(2R,3R,4S,5R,6R)-6-Benzyloxy-2-hydroxymethyl-4,5-bis-(naphthalen-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-ol | 260411-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-6-Benzyloxy-2-hydroxymethyl-4,5-bis-(naphthalen-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 260411-09-4
• 化学式: C₃₅H₃₄O₆
• 分子量: 550.651
• InChiKey: YULAXHKWJBLEQC-CKQPALCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-6-Benzyloxy-2-hydroxymethyl-4,5-bis-(naphthalen-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-ol 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-6-benzyloxy-4,5-bis-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of 1,2-dichloro 4,5-dicyanoquinone (DDQ) for cleavage of the 2-naphthylmethyl (NAP) group

  摘要：

  The 2-naphthylmethyl (NAP) group is a versatile group for protection of hydroxyl functions. It is stable to 4% TFA in CHCl3, hot 80% HOAc-H2O, SnCl2-AgOTf and HCl-EtOH, but it can readily be removed with DDQ in CH2Cl2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02046-8
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-Benzyloxy-7,8-bis-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以80%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-6-Benzyloxy-2-hydroxymethyl-4,5-bis-(naphthalen-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Use of 1,2-dichloro 4,5-dicyanoquinone (DDQ) for cleavage of the 2-naphthylmethyl (NAP) group

  摘要：

  The 2-naphthylmethyl (NAP) group is a versatile group for protection of hydroxyl functions. It is stable to 4% TFA in CHCl3, hot 80% HOAc-H2O, SnCl2-AgOTf and HCl-EtOH, but it can readily be removed with DDQ in CH2Cl2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02046-8