tert-butyl (R)-5-((S)-3-hydroxy-2-methylpropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 710336-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (R)-5-((S)-3-hydroxy-2-methylpropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (5R)-5-[(2S)-3-hydroxy-2-methylpropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 710336-74-6
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₄
• 分子量: 273.373
• InChiKey: NOSMSQPMFHNMRF-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-5-((S)-3-hydroxy-2-methylpropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 四丙基高钌酸铵 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脱氮蒽胺的不对称全合成

  摘要：

  我们在这里报告了使用自由基反应作为快速进入拥挤的碳环核心的关键步骤的去氧杂蒽胺的不对称总合成，这是大多数zoanthamine生物碱的主要合成挑战。（1）应用上野-斯托克自由基环化法在C-9和C-22位置构建相邻的四级中心；（2）通过Csp 3 -Csp 2成功地应用了Co催化的HAT自由基反应在C-12处构建了四元中心。债券的形成; （3）使用Mn催化的HAT自由基反应立体定向地还原四取代的烯烃（C13 ＝ C18），并在四元中心附近安装连续的立体中心。最后，采用一锅式生物启发的环化步骤锻造不稳定的双氨基缩醛骨架。我们的方法可以精确地控制七个邻近立体中心的立体化学，并有效地构建高度拥挤的七环骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.202102643
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2,2-dimethyl-5-((S)-2-methyl-3-(pivaloyloxy)propyl)oxazolidine-3-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以419 mg的产率得到tert-butyl (R)-5-((S)-3-hydroxy-2-methylpropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成去甲蒽胺：完整片段组装

  摘要：

  的复杂的海洋生物碱norzoanthamine（2）被构想是从三个关键构建模块组装：表示C 1 -C 5片段阿中，C 6 -C 10片段乙，以及C 11 -C 24片段Ç。片段A的合成以14个步骤完成，并且从（R）-γ-羟甲基-γ-丁内酯的总产率为33％。由PMB保护的4-戊炔醇分两步制备片段B，产率为76％。C 11 -C 24片段C由（S（R）-异香芹酮分18步合成）-香芹酮（总收率6％）。通过以下组装，实现了目标分子的整个碳骨架（C 1 -C 24）的会聚立体选择性合成。来自C 11 -C 24片段C的烯基碘化物20通过这两个空间上非常苛刻的偶合体的高产率Stille偶合反应与片段B（C 6 -C 10）偶合，从而提供了关键的Diels-Alder前体24。分子内Diels-Alder反应以优异的收率和非对映选择性顺利进行，生成了去甲乙胺（C 6 -C 24）的三环反-反-反-全氢菲基序。锂化片段A（C

  DOI：

  10.1021/jo070165r

文献信息

• Synthesis and preliminary biological evaluation of truncated zoanthenol analogues
  作者：Go Hirai、Hiroki Oguri、Masahiko Hayashi、Koji Koyama、Yuuki Koizumi、Sameh M. Moharram、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.064

  日期：2004.5

  and lactone core, is a unique structural element. In this report, we designed and synthesized ABC-ring 6 and CDEFG-ring 7, which are truncated analogues of the northern and southern hemispheres of zoanthenol 5, respectively, and which incorporate all of the functionality of each hemisphere. A preliminary SAR study suggested that the hydrochloride of the CEFG-ring portion is an active pharmacophore for

  zoanthamines是一类海洋生物碱，具有复杂的七环结构，据报道是白介素6调节剂。zoanthamines的结构（尤其是ABC环部分）与类固醇相似，而由氨基缩醛和内酯核组成的CDEFG环部分却是独特的结构元素。在本报告中，我们设计并合成了ABC环6和CDEFG环7，它们分别是zoanthenol 5的北半球和南半球的截短类似物，并结合了每个半球的所有功能。SAR的初步研究表明，CEFG环部分的盐酸盐是抑制白介素6依赖性MH60细胞生长的活性药效团。
• Total Synthesis of (−)‐Norzoanthamine
  作者：Daisuke Yamashita、Yoshihisa Murata、Naotsuka Hikage、Ken‐ichi Takao、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200804546

  日期：2009.2.9

  No bones about it: (−)‐Norzoanthamine, a promising candidate for an anti‐osteoporotic drug, was the target of a total synthesis (see scheme). The final bisaminal formation with AcOH/H2O gave the DEFG ring, while the cyclization precursor was prepared by installing the remaining bisaminal unit after oxidative cleavage of the cyclopentanol moiety.

  毫无保留：（-）-去甲蒽胺是抗骨质疏松药物的有希望的候选者，是总合成的目标（请参阅方案）。最终用AcOH / H 2 O形成的双氨醛形成DEFG环，而环化前体是通过在环戊醇部分的氧化裂解后安装剩余的双氨醛单元而制备的。
• Structure–activity relationships of the truncated norzoanthamines exhibiting collagen protection toward anti-osteoporotic activity
  作者：Hironori Inoue、Kazuho Tokita、Seketsu Fukuzawa、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.040

  日期：2014.7

  The marine alkaloid norzoanthamine is a candidate drug for osteoporosis treatment. Due to its structural complexity, simplified analogues possessing similar biological activities are needed for further research. Recently, we found that the bisaminal unit, representing two-thirds of the original structure, is a bioactive equivalent. We synthesized three kinds of further truncated norzoanthamines and evaluated their collagen protection activities. No analog with collagen protection activity comparable to that of the bisaminal unit was found. Thus, we confirmed the importance of the bisaminal unit for the collagen protection activity. Furthermore, we found that the recognition tolerance of the substrate collagen is relatively large by comparing both enantiomers. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.