(R)-5-{(S)-6-[(1S,2R)-2-(2-Hydroxy-ethyl)-1,2-dimethyl-6-oxo-cyclohexyl]-2-methyl-4-oxo-hexyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 710336-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (R)-5-{(S)-6-[(1S,2R)-2-(2-Hydroxy-ethyl)-1,2-dimethyl-6-oxo-cyclohexyl]-2-methyl-4-oxo-hexyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 710336-69-9
• 化学式: C₂₇H₄₇NO₆
• 分子量: 481.673
• InChiKey: KPLSZCANQISRCH-JNEKXYPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-{(S)-6-[(1S,2R)-2-(2-Hydroxy-ethyl)-1,2-dimethyl-6-oxo-cyclohexyl]-2-methyl-4-oxo-hexyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(R)-5-{(S)-6-[(1S,2R)-1,2-Dimethyl-6-oxo-2-(2-oxo-ethyl)-cyclohexyl]-2-methyl-4-oxo-hexyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  截短的zoanthenol类似物的合成和初步生物学评估。

  摘要：

  zoanthamines是一类海洋生物碱，具有复杂的七环结构，据报道是白介素6调节剂。zoanthamines的结构（尤其是ABC环部分）与类固醇相似，而由氨基缩醛和内酯核组成的CDEFG环部分却是独特的结构元素。在本报告中，我们设计并合成了ABC环6和CDEFG环7，它们分别是zoanthenol 5的北半球和南半球的截短类似物，并结合了每个半球的所有功能。SAR的初步研究表明，CEFG环部分的盐酸盐是抑制白介素6依赖性MH60细胞生长的活性药效团。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.064
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2-Dimethyl-5-((S)-2-methyl-3-phenylsulfanyl-propyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (R)-5-{(S)-6-[(1S,2R)-2-(2-Hydroxy-ethyl)-1,2-dimethyl-6-oxo-cyclohexyl]-2-methyl-4-oxo-hexyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  截短的zoanthenol类似物的合成和初步生物学评估。

  摘要：

  zoanthamines是一类海洋生物碱，具有复杂的七环结构，据报道是白介素6调节剂。zoanthamines的结构（尤其是ABC环部分）与类固醇相似，而由氨基缩醛和内酯核组成的CDEFG环部分却是独特的结构元素。在本报告中，我们设计并合成了ABC环6和CDEFG环7，它们分别是zoanthenol 5的北半球和南半球的截短类似物，并结合了每个半球的所有功能。SAR的初步研究表明，CEFG环部分的盐酸盐是抑制白介素6依赖性MH60细胞生长的活性药效团。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.064