乙酮,1-(4-甲基苯基)-2-(苯基硒代)- | 104755-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙酮,1-(4-甲基苯基)-2-(苯基硒代)-
• 英文名称: 2-(phenylselanyl)-1-(p-tolyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-2-phenylselanylethanone
• CAS: 104755-31-9
• 化学式: C₁₅H₁₄OSe
• 分子量: 289.236
• InChiKey: XLHDYOCNUZRQSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.4±37.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酮,1-(4-甲基苯基)-2-(苯基硒代)- 、 (2-Aminophenyl)-(7-ethylnaphthalen-2-yl)methanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机金属化合物、发光装置、电子设备和电子装置

  摘要：

  本申请提供了由式1表示的有机金属化合物、包括有机金属化合物的发光装置以及包括发光装置的电子设备和电子装置。在式1中，L1可为由式2表示的配体，并且在说明书中更详细地描述了式1和式2。式1M(L1)n1(L2)n2式2#imgabs0#

  公开号：

  CN117917420A
• 作为产物：
  描述：

  phenylselenium trichloride 在 硫脲 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 乙酮,1-(4-甲基苯基)-2-(苯基硒代)-
  参考文献：
  名称：

  苯基三氯化硒的合成。与酮反应。亚硒酸盐消除反应的新变化

  摘要：

  使用苯基三氯化硒将PhSeCl 2-基团引入酮的α-位。这些产物被转化为烯酮（水解/亚硒酸酯消除）或α-苯基硒酮（硫脲还原）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84605-0

文献信息

• Visible-light-induced oxidative coupling of vinylarenes with diselenides leading to α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones
  作者：Gong-Qing Liu、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Ji Liu、Meng Ma、Da-Yun Hao、Liang Ming、Yong Ling

  DOI：10.1039/d1gc00049g

  日期：——

  A visible-light-induced oxidative coupling of diselenides with readily available vinylarenes is demonstrated. This benign protocol allows one to access a wide range of α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones in good yields with excellent functional group compatibility. The distinct advantages of this protocol over all previous methods include the use of a green solvent and air as an oxidant and the

  可见光诱导的二硒化物与容易获得的乙烯基芳烃的氧化偶联。这种良性方案允许人们以良好的收率和优异的官能团相容性获得各种α-芳基和α-烷基硒代甲基酮。与所有以前的方法相比，该协议的明显优势包括使用绿色溶剂和空气作为氧化剂，并且缺少光催化剂，碱和氧化剂以及更好的绿色化学基质。此外，标题反应可以在自然阳光下进行，这是可以想象得到的最可持续的能源。此外，反应条件温和，
• Acridine Orange Hemi(Zinc Chloride) Salt as a Lewis Acid‐Photoredox Hybrid Catalyst for the Generation of <i>α</i> ‐Carbonyl Radicals
  作者：Sanju Das、Tanumoy Mandal、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.202101053

  日期：2022.2.15

  A readily accessible organic-inorganic hybrid catalyst is reported for the reductive fragmentation of α-halocarbonyl compounds. The robust hybrid catalyst is a self-stabilizing combination of ZnCl2 Lewis acid and acridine orange as the photoactive organic dye. Mechanistic specifics of this hybrid catalyst have been studied in detail using both photophysical and electrochemical experiments. A systematic

  据报道，一种易于获得的有机-无机杂化催化剂用于α-卤代羰基化合物的还原断裂。稳健的杂化催化剂是 ZnCl 2 Lewis 酸和吖啶橙作为光活性有机染料的自稳定组合。已经使用光物理和电化学实验详细研究了这种混合催化剂的机械特性。一项系统的研究使我们能够发现合适的路易斯酸以有效地稳定α-卤代羰基化合物，从而降低标准有机染料范围内的还原电位。该策略通过引导光氧化还原循环通过氧化猝灭途径解决了脱卤氢化或烷基自由基同源偶联等问题。光活性有机染料和路易斯酸对应物之间的协同作用通过有效和受控地生成烷基自由基，使功能化与广泛的偶联伙伴成为可能，并作为昂贵的后过渡金属基光催化剂的合适替代品。为了证明这种协同催化体系的应用潜力，研究了四种不同的α-羰基溴的合成转化，具有广泛的底物范围。
• Cesium Carbonate-Catalyzed α-Phenylchalcogenation of Carbonyl Compounds with Diphenyl Dichalcogenide
  作者：Yutaka Nishiyama、Yuya Koguma、Toshimasa Tanaka、Rui Umeda

  DOI：10.3390/molecules14093367

  日期：——

  It was found that cesium carbonate has a unique catalytic ability on the reaction of carbonyl compounds with diphenyl diselenide to give the corresponding α-phenylseleno carbonyl compounds in moderate to good yields. Similarly, the α-phenylthiolation of carbonyl compounds with diphenyl disulfide was promoted by the cesium carbonate catalyst.

  研究发现，碳酸铯在羰基化合物与二苯基二硒化物反应中具有独特的催化能力，可以生成相应的α-苯基硒羰基化合物，产率在中等到良好之间。同样，碳酸铯催化剂也促进了羰基化合物与二苯基二硫化物的α-苯基硫化反应。
• 一种可见光促进的α-硒基酮化合物合成方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN111333558B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开了一种可见光促进的α‑硒基酮化合物合成方法,包括以下步骤：A、敞口条件下，在反应器中依次加入化合物1和2；B、在一定温度条件下和光源照射下进行搅拌反应；C、反应结束后减压蒸除溶剂得粗产物；D、经柱层析提纯得到α‑硒基酮3，本发明制备方法以烯烃和二硒醚为原料，以乙腈,二氯甲烷，乙酸乙酯中的一种为溶剂，反应温度为室温，白色荧光的光源照射下，高效合成出α‑硒基酮化合物，该方法与传统的合成方法相比，具有反应条件温和，在室温下可顺利进行；操作简单，所有操作均可在敞开体系中进行；同时本方法避免了使用昂贵的过渡金属催化剂，具有经济和绿色环保等特点。
• Visible-Light-Induced Three-Component Selenofunctionalization of Alkenes: An Aerobic Selenol Oxidation Approach
  作者：Dilip V. Patil、Young Taek Hong、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03186

  日期：2022.11.25

  variety of nucleophiles. The homolytic scission of diselenides under visible-light conditions coupled with the aerobic selenol oxidation to diselenides allowed the successful implementation of three-component selenofunctionalization under visible-light irradiation in open-air conditions. The mechanistic studies revealed the critical role of oxygen content in a reaction medium, where the electron transfer

  已经使用多种亲核试剂开发了无光催化剂的可见光诱导的烯烃硒功能化。二硒化物在可见光条件下的均裂与硒醇有氧氧化成二硒化物相结合，使得在露天条件下可见光照射下的三组分硒功能化得以成功实施。机理研究揭示了氧含量在反应介质中的关键作用，其中控制了从碳基自由基到分子氧或硒基自由基的电子转移过程。