3',5'-di-O-benzhydryl-5-fluorouridine | 1454883-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-benzhydryl-5-fluorouridine
• CAS: 1454883-48-7
• 化学式: C₃₅H₃₁FN₂O₆
• 分子量: 594.639
• InChiKey: NQOWQVYSHCAUDC-NGTMZHBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  102.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 、 5-氟尿嘧啶核苷 在 palladium dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到2',5'-di-O-benzhydryl-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Diphenylmethyl Protection Method and Deprotection of Some Pyrimidine Nucleosides

  摘要：

  已有人报道苯甲基保护一类和二类醇的方法，通过与金属烷氧化物反应。我们的目标是寻找普遍适用且非常温和的条件，用于核苷的醇保护和去保护，采用二苯基甲基基团。我们在一些嘧啶核苷中实现了这一点，使用PdCl2作为过渡金属催化剂，并通过优化实现了70-90%的产率。然而，其他核苷的溶解性不足限制了其更广泛的应用。

  DOI：

  10.3390/molecules18078524

文献信息

• In search of Flavivirus inhibitors part 2: Tritylated, diphenylmethylated and other alkylated nucleoside analogues
  作者：Milind Saudi、Joanna Zmurko、Suzanne Kaptein、Jef Rozenski、Johan Neyts、Arthur Van Aerschot

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.011

  日期：2014.4

  hit 3′,5′-bistritylated uridine 1, a series of alkylated nucleoside analogues were synthesized and evaluated for their in vitro antiviral activities against dengue fever virus and yellow fever virus. Hereto, alkyl and aryl groups were attached at various positions of the sugar ring combined with subtle variation of the heterocyclic base. Among the new series of derivatives, 3′,5′-di-O-trityl-5-fluoro-2′-deoxyuridine

  几种黄病毒，例如黄热病病毒和登革热病毒，会在人体内引起严重的致命感染。继我们最初的命中3'，5'-双歧化尿苷1之后，合成了一系列烷基化核苷类似物，并评估了它们对登革热病毒和黄热病病毒的体外抗病毒活性。迄今为止，烷基和芳基连接在糖环的各个位置，并带有杂环碱基的细微变化。在新的衍生物系列中，3'，5'- di- O-三苯甲基-5-氟-2'-脱氧尿苷（39）是该系列中最有效的衍生物，可抑制黄热病病毒和登革热病毒的复制，其50有效浓度百分比（EC 50）〜1μg/ mL，无明显细胞毒性。其他氟化衍生物被证明更具毒性。几乎所有具有3'，5'-二-O-苯甲酰基-2'-脱氧尿苷（50）的二苯基甲基化嘧啶核苷都具有很强的低至1μg/ mL的细胞毒性作用。