2-((quinolin-8-ylimino)methyl) phenol | 17867-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((quinolin-8-ylimino)methyl) phenol
• 英文别名: N-(2-hydroxybenzylidene)-8-aminoquinoline；2-(quinolin-8-yliminomethyl)phenol
• CAS: 17867-37-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: XEACNWPSQOJEBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((quinolin-8-ylimino)methyl) phenol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((quinolin-8-ylamino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Be II阳离子的封装：光谱学和计算研究

  摘要：

  已经对一系列具有叔取代胺的配体的四配位铍（II）配合物的结构进行了计算建模，并使用6-311 ++的轨距包括原子轨道（GIAO）方法确定了其9 Be磁屏蔽值g（2d，p）级别。与极性质子溶剂中的实验值相比，在计算出的9 Be NMR化学位移之间观察到良好的相关性，极性质子溶剂中记录的值则较小。对许多替代复杂结构进行了建模，从而使实验与计算相比有了改进9NMR化学位移表明，在某些情况下，铍原子没有完全包封。几个合成的复合物产生了意想不到的荧光，并检查与所述电子跃迁相关联的所述计算出的分子轨道图表表明，在某些构象锁定赋予刚性来II协调跨越相邻的对齐的芳环允许离域桥接通过成为II。

  DOI：

  10.1021/ic302770t
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 2-((quinolin-8-ylimino)methyl) phenol
  参考文献：
  名称：

  Be II阳离子的封装：光谱学和计算研究

  摘要：

  已经对一系列具有叔取代胺的配体的四配位铍（II）配合物的结构进行了计算建模，并使用6-311 ++的轨距包括原子轨道（GIAO）方法确定了其9 Be磁屏蔽值g（2d，p）级别。与极性质子溶剂中的实验值相比，在计算出的9 Be NMR化学位移之间观察到良好的相关性，极性质子溶剂中记录的值则较小。对许多替代复杂结构进行了建模，从而使实验与计算相比有了改进9NMR化学位移表明，在某些情况下，铍原子没有完全包封。几个合成的复合物产生了意想不到的荧光，并检查与所述电子跃迁相关联的所述计算出的分子轨道图表表明，在某些构象锁定赋予刚性来II协调跨越相邻的对齐的芳环允许离域桥接通过成为II。

  DOI：

  10.1021/ic302770t

文献信息

• Screening of ligands for the Ullmann synthesis of electron-rich diaryl ethers
  作者：Nicola Otto、Till Opatz

  DOI：10.3762/bjoc.8.122

  日期：——

  In the search for new ligands for the Ullmann diaryl ether synthesis, permitting the coupling of electron-rich aryl bromides at relatively low temperatures, 56 structurally diverse multidentate ligands were screened in a model system that uses copper iodide in acetonitrile with potassium phosphate as the base. The ligands differed largely in their performance, but no privileged structural class could

  在为 Ullmann 二芳基醚合成寻找新配体的过程中，允许在相对较低的温度下偶联富含电子的芳基溴化物，在一个模型系统中筛选了 56 个结构不同的多齿配体，该模型系统使用乙腈中的碘化铜，以磷酸钾为碱. 配体的性能差异很大，但无法确定特殊的结构类别。
• A family of readily synthesised phosphorescent platinum(<scp>ii</scp>) complexes based on tridentate <i>N^N^O</i>-coordinating Schiff-base ligands
  作者：Emma V. Puttock、Jack D. Fradgley、Dmitry S. Yufit、J. A. Gareth Williams

  DOI：10.1039/c9dt03156a

  日期：——

  The synthesis and photophysical properties of 22 platinum(II) complexes featuring N^N^O-coordinating ligands are described. The complexes have the form Pt(N^N^O-Ln)Cl (n = 1 to 20). The tridentate ligands comprise lateral pyridine and phenolate rings, offering the metal N and O coordination respectively, linked via an imine or hydrazone unit that provides a further, central N atom for coordination

  描述了具有N ^ N ^ O-配位配体的22种铂（II）配合物的合成和光物理性质。配合物的形式为Pt（N ^ N ^ O -L n）Cl（n = 1至20）。三齿配体包含侧吡啶和酚盐环，分别提供金属N和O配位，并通过亚胺或单元连接，后者提供另一个中心的N原子进行配位。该前配HL ñ，其中一些先前已经报道了1协调ST行过渡金属离子在其他情况下，是易于被水杨醛的缩合与8-氨基喹啉合成或者席夫碱（以生成亚胺配位体的基于HL 1-4）或与2- hydrazinopyridines（生成腙类前配体HL 5 –20）。在用简单的Pt（II）盐处理配体时，在温和条件下制备Pt（II）配合物。可以通过乙炔化合物使氯化物配体发生复分解，例如制备两种其他形式的Pt（N ^ N ^ O -L n）（– CC–Ar），其中Ar = 3,5-双（三氟甲基）苯基。已经通过X射线衍射表征了九种络合物的固态。基于亚胺的配合物在520
• Mono- and di-nuclear nickel(<scp>ii</scp>) complexes derived from NNO donor ligands: syntheses, crystal structures and magnetic studies of dinuclear analogues
  作者：Pravat Ghorai、Anindita Chakraborty、Anangamohan Panja、Tapan Kumar Mondal、Amrita Saha

  DOI：10.1039/c6ra02982e

  日期：——

  The present report deals with the synthesis and structural characterisations of a mononuclear (1) and a di(phenoxido)-bridged dinuclear (2) and a phenoxido/azide bridged dinuclear (3) nickel(II) complexes derived from NNO...

  本报告涉及由NNO衍生的单核（1）和双（苯氧基）桥联双核（2）和苯氧/叠氮化物桥双核（3）镍（II）配合物的合成和结构表征。
• The enhanced catalytic performance of cobalt catalysts towards butadiene polymerization by introducing a labile donor in a salen ligand
  作者：Dirong Gong、Baolin Wang、Xiaoyu Jia、Xuequan Zhang

  DOI：10.1039/c3dt52708e

  日期：——

  beneficial for high catalytic activity, generally following the order of O > S > N, and the high cis-1,4 selectivity. Moreover, the remarkable thermal stability of these systems has been achieved: the catalytic systems have the ability of conducting a high level of active and selective polymerization, reaching an upper limit of polymerization temperature of about 70 °C. The enhanced catalytic performances

  通过用四水合乙酸钴处理相应的配体，合成了三齿席夫碱配体和不稳定的供体（O，S，N）作为侧链的钴配合物（Co1-Co12，配制成CoL 2）。 。通过元素分析，FT-IR，磁矩以及EI-MS对得到的配合物进行了很好的表征。通过X射线衍射确定Co7和Co12的固态结构，并在钴中心周围建立了扭曲的八面体几何形状。在代表性案例中，对12种配合物的丁二烯聚合能力进行了评估和比较。氯化二乙基铝（AlEt 2发现Cl）是相容的活化剂，可产生高活性的催化剂，用于生产93.8–98.2％顺式-1,4链的聚丁二烯，具有可忽略的1,2-结构和反式-1,4单元。似乎供体的某种程度的不稳定性有利于高催化活性，通常遵循O> S> N的顺序，并且高顺式-1,4的选择性。而且，已经实现了这些系统的显着的热稳定性：催化体系具有进行高水平的活性和选择性聚合的能力，达到约70℃的聚合温度上限。已建立的二烯聚合机理进一步使增强的
• Synthesis, structure and spectral properties of O,N,N coordinating ligands and their neutral Zn(ii) complexes: a combined experimental and theoretical study
  作者：Amar Hens、Pallab Mondal、Kajal Krishna Rajak

  DOI：10.1039/c3dt51571k

  日期：——

  Mononuclear Zn(II) complexes with the general formula [Zn(L)2] have been synthesized in good yields by reacting Zn(OAc)2 with HL in a ratio of 1 : 2 in methanol solvent. Here L is the deprotonated form of 6-[(quinolin-8-ylamino)methylene]cyclohexa-2,4-dienone (HL1), 4-chloro-6-[(quinolin-8-ylamino)methylene]cyclohexa-2,4-dienone (HL2), 4-methyl-6-[(quinolin-8-ylamino)methylene]cyclohexa-2,4-dienone (HL3), 2,4-dimethyl-6-[(quinolin-8-ylamino) methylene]cyclohexa-2,4-dienone (HL4), 2-methoxy-6-[(quinolin-8-ylamino) methylene]cyclohexa-2,4-dienone (HL5). The electronic structures and photophysical properties of the ligands were calculated by DFT and TDDFT methods. The X-ray structure of one complex is reported. The ligands have a strong binding ability [(0.75–15.37) × 104] and ratiometric response to Zn2+ ions. With the addition of Zn2+ ions to the ligands in THF solution a sharp color change is observed visually, and as well a significant enhancement of the fluorescence intensity and the quantum yield for this series occurs. The introduction of other metal ions having biological and environmental effects results in either unaltered or quenched emission intensity. However we observed the sensing property of the ligands strongly depends on the substituent at the ortho position of the phenol group. DFT calculation reveals that the ICT process take place from the salicylaldehyde (donor moiety) to quinoline (acceptor moiety) which is responsible for the enhancement of the fluorescence intensity of ligands after complexation.

  单核Zn(II)配合物，通用公式为[Zn(L)₂]，通过在甲醇溶剂中以1:2的比例将Zn(OAc)₂与HL反应，合成得率良好。这里的L是去质子化形式的6-[(喹啉-8-氨基)亚甲基]环己烯-2,4-二酮（HL1）、4-氯-6-[(喹啉-8-氨基)亚甲基]环己烯-2,4-二酮（HL2）、4-甲基-6-[(喹啉-8-氨基)亚甲基]环己烯-2,4-二酮（HL3）、2,4-二甲基-6-[(喹啉-8-氨基)亚甲基]环己烯-2,4-二酮（HL4）、2-甲氧基-6-[(喹啉-8-氨基)亚甲基]环己烯-2,4-二酮（HL5）。通过DFT和TDDFT方法计算了配体的电子结构和光物理性质，并报道了一种配合物的X射线结构。配体具有强的结合能力[(0.75–15.37) × 10⁴]，以及对Zn²⁺离子的比率响应。当Zn²⁺离子加入到THF溶液中的配体时，观察到明显的颜色变化，同时该系列的荧光强度和量子产率显著增强。引入具有生物和环境作用的其他金属离子结果是发射强度不变或被淬灭。然而，我们观察到配体的传感性质强烈依赖苯酚基团的邻位取代基。DFT计算表明ICT过程发生在水杨 aldehyde（供体部分）和喹啉（受体部分）之间，这对配合后的配体荧光强度的增强起关键作用。