(+)-2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 51449-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-Acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranose；[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 51449-95-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₇
• 分子量: 263.247
• InChiKey: YNJNXDFAPWSUSI-IGORNWKESA-N

物化性质

• 沸点：
  540.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 三氟甲磺酸 、 二甲胺 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.25h， 生成 2-acetamido-4,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过糖基氢膦酸酯逐步合成寡糖（糖基磷酸酯）。从荚膜汉逊氏酵母Y-1842 exophosphomannanan和大肠杆菌K51荚膜抗原的寡聚片段的化学合成。

  摘要：

  逐步方法已用于合成五磷酸五甘露糖基HO-[-6Manα-PO4-]4-6Manα-OMe和四磷酸（N-乙酰氨基葡萄糖基）三磷酸HO-[-3GlcNAcα-PO4 ] 3-3GlcNAcβ-OC6H4NO2，其是酵母和细菌细胞外磷酸聚糖的片段。使用适当保护的糖基氢膦酸酯衍生物连续引入糖基磷酸残基进行链的延长。部分保护的单糖衍生物和低聚嵌段用作羟基组分。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80024-9
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖胺五乙酸酯 在 Novozym 435 、 正丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 240.0h， 以96%的产率得到(+)-2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic procedure catalysed by lipase from Candida antarctica for the regioprotection–deprotection of glucosamine

  摘要：

  Both peracetyl alpha-glucosamine 3 and its beta-epimer 4 undergo alcoholysis with butanol in THF catalysed by lipase from Candida antarctica (Novozym 435) to afford the triester 6 and diester 9, respectively. Esterification of these compounds, using vinyl acetate in the presence of Novozym 435, gives the partial esters 10 and 11, bearing a deprotected hydroxyl function at C-4, ready for inversion of configuration to open a route in the preparation of galactosamine. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00292-x