(Z)-tert-butyl (3-((2S,4R)-1-((R)-2-((S)-2-acetamido-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)-3-phenylpropanoyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)pyrrolidin-2-yl)propylamino)(tert-butoxycarbonylamino)methylenecarbamate | 474023-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-tert-butyl (3-((2S,4R)-1-((R)-2-((S)-2-acetamido-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)-3-phenylpropanoyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)pyrrolidin-2-yl)propylamino)(tert-butoxycarbonylamino)methylenecarbamate
• CAS: 474023-64-8
• 化学式: C₄₉H₆₂N₆O₉
• 分子量: 879.066
• InChiKey: JDICSZPTAGZNOL-LNRBNCCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  196.99
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl (3-((2S,4R)-1-((R)-2-((S)-2-acetamido-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)-3-phenylpropanoyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)pyrrolidin-2-yl)propylamino)(tert-butoxycarbonylamino)methylenecarbamate 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-acetamido-N-((R)-1-((2S,4R)-2-(3-guanidinopropyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)pyrrolidin-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-3-(4-hydroxypropyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估脯氨酸和吡咯烷类黑皮质素受体激动剂。构象受限的二肽模拟方法。

  摘要：

  描述了一系列新型脯氨酸和吡咯烷类黑皮质素受体（MCR）激动剂的设计，合成和构效关系（SAR）。为了验证构象受限的Arg-Nal二肽类似物策略，我们首先合成并评估了顺-（2R，4R）-脯氨酸类似物（21a-g）的测试集。所有这些化合物在hMC1R，hMC3R和hMC4R上均显示出显着的结合和激动剂效能。随后通过这种设计方法开发了基于顺-（2S，4R）-吡咯烷的强效MCR激动剂（35a-g）。一项旨在探索吡咯烷环中两个手性中心对生物活性影响的SAR研究表明，在2位上的（S）绝对构型对于结合亲和力，激动剂效能和受体选择性很重要。

  DOI：

  10.1021/jm060384p
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-2-(3-hydroxypropyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 吡啶 、 T406石油添加剂 、 sodium azide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-tert-butyl (3-((2S,4R)-1-((R)-2-((S)-2-acetamido-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)-3-phenylpropanoyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)pyrrolidin-2-yl)propylamino)(tert-butoxycarbonylamino)methylenecarbamate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估脯氨酸和吡咯烷类黑皮质素受体激动剂。构象受限的二肽模拟方法。

  摘要：

  描述了一系列新型脯氨酸和吡咯烷类黑皮质素受体（MCR）激动剂的设计，合成和构效关系（SAR）。为了验证构象受限的Arg-Nal二肽类似物策略，我们首先合成并评估了顺-（2R，4R）-脯氨酸类似物（21a-g）的测试集。所有这些化合物在hMC1R，hMC3R和hMC4R上均显示出显着的结合和激动剂效能。随后通过这种设计方法开发了基于顺-（2S，4R）-吡咯烷的强效MCR激动剂（35a-g）。一项旨在探索吡咯烷环中两个手性中心对生物活性影响的SAR研究表明，在2位上的（S）绝对构型对于结合亲和力，激动剂效能和受体选择性很重要。

  DOI：

  10.1021/jm060384p