(3R,4S,5S,6R)-4-[(E)-1,5-dimethyl-hex-1,4-dienyl]-5-hydroxy-6-p-methoxybenzyloxy-1-oxaspiro[2.5]octane | 364337-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R)-4-[(E)-1,5-dimethyl-hex-1,4-dienyl]-5-hydroxy-6-p-methoxybenzyloxy-1-oxaspiro[2.5]octane
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-[(2E)-6-methylhepta-2,5-dien-2-yl]-1-oxaspiro[2.5]octan-5-ol
• CAS: 364337-28-0
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: XKIFOAXTNGIYJD-DHAKDABGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-4-[(E)-1,5-dimethyl-hex-1,4-dienyl]-5-hydroxy-6-p-methoxybenzyloxy-1-oxaspiro[2.5]octane 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R,4S,5S,6R)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-[(2S,3S)-2-methyl-3-(3-methyl-but-2-enyl)-oxiranyl]-1-oxa-spiro[2.5]octan-5-ol 、 (3R,4S,5S,6R)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-[(2R,3R)-2-methyl-3-(3-methyl-but-2-enyl)-oxiranyl]-1-oxa-spiro[2.5]octan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  A New, Ring Closing Metathesis-Based Synthesis of (−)-Fumagillol

  摘要：

  [GRAPHICS]A new strategy to access the fumagillin/fumagillol skeleton is proposed. An Evans aldolization and a RCM involving an enone are used for the preparation of a key cyclohexanone intermediate, which was readily converted to fumagillol. The synthesis also features an efficient preparation of isogeraniol and isogeranic acid.

  DOI：

  10.1021/ol016343z
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 镍 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 氢气 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 四丁基高碘酸铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.75h， 生成 (3R,4S,5S,6R)-4-[(E)-1,5-dimethyl-hex-1,4-dienyl]-5-hydroxy-6-p-methoxybenzyloxy-1-oxaspiro[2.5]octane
  参考文献：
  名称：

  A New, Ring Closing Metathesis-Based Synthesis of (−)-Fumagillol

  摘要：

  [GRAPHICS]A new strategy to access the fumagillin/fumagillol skeleton is proposed. An Evans aldolization and a RCM involving an enone are used for the preparation of a key cyclohexanone intermediate, which was readily converted to fumagillol. The synthesis also features an efficient preparation of isogeraniol and isogeranic acid.

  DOI：

  10.1021/ol016343z