1-iodo-2-methyl-3-buten-2-ol | 125380-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-iodo-2-methyl-3-buten-2-ol
• 英文别名: 1-iodo-2-methylbut-3-en-2-ol
• CAS: 125380-15-6
• 化学式: C₅H₉IO
• 分子量: 212.03
• InChiKey: GGRRZPRLKWAMPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 硫酸 、 双氧水 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-iodo-3-methylbut-3-en-2-ol 、 1-iodo-2-methyl-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  O 2和NO存在下OH引发异戊二烯氧化的异构体选择性研究 I.次要内部OH加成通道

  摘要：

  我们报告了在O 2存在下异戊二烯的羟基自由基引发的氧化的异构体选择性动力学和机理细节和否，采用互补的实验和理论技术。使用最近证明的光解途径，通过碘代醇的紫外光解，在不饱和烃的OH引发的氧化反应中引发异构体选择性动力学，1-碘-2-甲基-3-丁烯-2-醇的光解产生单个异构体可能的四个OH-异戊二烯加合物中的一个，特别是与除内部碳原子之一之外的OH相关的次要通道。利用激光光解/激光诱导荧光（LP / LIF）技术和时间依赖性多重光电离质谱技术，我们发现了明确的实验证据，支持了将最初形成的β-羟烷基自由基迅速重排为α-羟烷基自由基的过程，与Rice-Ramsperger-Kassel-Marcus（RRKM）/主方程预测相一致。-11 cm 3分子-1 s -1用于分子氧从α-羟烷基基团中抽出氢原子以形成4-戊烯-2-一和HO 2。该反应提供了作为第一代最终产物的C 5羰基物质的机械路线，用于在O

  DOI：

  10.1021/jp908543a

文献信息

• Efficient syntheses of climate relevant isoprene nitrates and (1<i>R</i>,5<i>S</i>)-(−)-myrtenol nitrate
  作者：Sean P Bew、Glyn D Hiatt-Gipson、Graham P Mills、Claire E Reeves

  DOI：10.3762/bjoc.12.103

  日期：——

  chemoselective synthesis of several important, climate relevant isoprene nitrates using silver nitrate to mediate a 'halide for nitrate' substitution. Employing readily available starting materials, reagents and Horner-Wadsworth-Emmons chemistry the synthesis of easily separable, synthetically versatile 'key building blocks' (E)- and (Z)-3-methyl-4-chlorobut-2-en-1-ol as well as (E)- and (Z)-1-((2-met

  在这里，我们报告了几种重要的，与气候相关的硝酸异戊二烯的化学选择性合成，这些合成的硝酸异戊二烯使用硝酸银来介导“卤化物取代硝酸盐”。利用易于获得的起始原料，试剂和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯化学方法合成易于分离的，合成通用的“关键构件”（E）-和（Z）-3-甲基-4-氯丁-2-en-1-使用便宜的“现货”材料已经获得了醇以及（E）-和（Z）-1-（（（2-甲基-4-溴丁-2-烯氧基）甲基）-4-甲氧基苯。利用它们的反应性，我们研究了它们进行“硝酸烯丙基卤代烯丙基卤”取代反应的能力，我们证明了生成（E）-和（Z）-3-甲基-4-羟基丁-2-烯基硝酸酯，以及（E） -和（Z）-2-甲基-4-羟基丁-2-烯基硝酸盐（'异戊二烯硝酸盐' ），总产率为66-80％。使用NOESY实验，已经建立了纯化的异戊二烯硝酸盐中的碳-碳双键构型的阐明。进一步举例说明我们的“硝酸盐卤化物”取代化学，我们概述了（1R，2
• Isomer-Selective Study of the OH-Initiated Oxidation of Isoprene in the Presence of O₂ and NO: 2. The Major OH Addition Channel
  作者：Buddhadeb Ghosh、Alejandro Bugarin、Brian T. Connell、Simon W. North

  DOI：10.1021/jp909052t

  日期：2010.2.25

  We report the first isomeric-selective Study of the dominant isomeric pathway in the OH-initiated oxidation of isoprene in the presence of O-2 and NO using the laser photolysis-laser induced fluorescence (LP-LIF) technique. The photolysis of monodeuterated/nondeuterated 2-iodo-2-methylbut-3-en-1-ol results exclusively in the dominant OH-isoprene addition product, providing important insight into the oxidation mechanism. On the basis of kinetic analysis of OH cycling experiments, we have determined the rate constant for 02 addition to the hydroxyalkyl radical to be 1.0(-0.5)(+1.7) x 10(-12) s(-1), and we find a value -13.5 S of 8.1(-2.3)(+3.4) x 10(-12) cm(3) s(-1) for the overall reaction rate constant of the resulting hydroxyperoxy radical with NO. We also report the first clear experimental evidence of the (E) form of the delta-hydroxyalkoxy channel through isotopic labeling experiments and quantify its branching ratio to be (10 +/- 3)%. This Puts a rigorous upper limit on the branching of the (E)-delta-hydroxyalkoxy radical channel. Since our measured isomeric-selective rate constants for the dominant Outer channel in OH-initiated isoprene chemistry are similar to the overall rate constants derived from nonisomeric kinetics, we predict that the remaining outer addition channel will have similar reactivity.
• Stereoselective construction of quaternary carbons by the reaction of aldehydes with allylic chromium reagents prepared from 1,3-diene monoepoxides and chromium dichloride
  作者：Osamu Fujimura、Kazuhiko Takai、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1021/jo00293a007

  日期：1990.3
• FUJIMURA, OSAMU;TAKAI, KAZUHIKO;UTIMOTO, KIITIRO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1705-1706
  作者：FUJIMURA, OSAMU、TAKAI, KAZUHIKO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——