ethyl 2-chloro-3-(cyclohex-1-en-1-yl)-3-hydroxy-2-methylpropanoate | 1297606-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: ethyl 2-chloro-3-(cyclohex-1-en-1-yl)-3-hydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 1297606-59-7
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO₃
• 分子量: 246.734
• InChiKey: JMJZWZQNQZAAQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-3-(cyclohex-1-en-1-yl)-3-hydroxy-2-methylpropanoate 在 samarium diiodide 、 碘 、 magnesium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到ethyl 3-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-methylprop-1-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Esters with Total Stereoselectivity Promoted by Catalytic Samarium Diiodide

  摘要：

  通过催化量的 SmI2 促进，从 α-卤-β-羟基酯合成 (E)-α,β-不饱和酯，获得高产率和完全立体选择性。起始化合物可以从 α-卤酯和醛以立体异构体混合物的形式轻松制备。本文提出了一种机制，以解释这种镧系元素（II）促进的催化β-消除反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259089
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 、 2-氯丙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 ethyl 2-chloro-3-(cyclohex-1-en-1-yl)-3-hydroxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Esters with Total Stereoselectivity Promoted by Catalytic Samarium Diiodide

  摘要：

  通过催化量的 SmI2 促进，从 α-卤-β-羟基酯合成 (E)-α,β-不饱和酯，获得高产率和完全立体选择性。起始化合物可以从 α-卤酯和醛以立体异构体混合物的形式轻松制备。本文提出了一种机制，以解释这种镧系元素（II）促进的催化β-消除反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259089