benzyl 2-acetamido-4-O-(6-acetamido-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-3-O-(D-2-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester)-α-D-glucopyranoside | 83116-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4-O-(6-acetamido-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-3-O-(D-2-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 83116-29-4
• 化学式: C₄₁H₅₇N₅O₁₆
• 分子量: 875.927
• InChiKey: MMBHRNXTYGFUGS-KTKAGADGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.47
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  312.86
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4-O-(6-acetamido-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-3-O-(D-2-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester)-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2-acetamido-4-O-(6-acetamido-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-3-O-(D-2-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  细菌，细胞壁肽聚糖和某些碳水化合物类似物的重复二糖二肽单元的合成及其免疫佐剂活性。

  摘要：

  细菌细胞壁肽聚糖的重复二糖-二肽单元，其中一个是O-（N-乙酰基-β-muramoyl-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺）-（1导致4）-2-acetamido-2- O-（2-乙酰氨基-2-deoxy-β-D-D-葡萄糖基）-（1导致4）-N-乙酰基-村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺已合成。一些碳水化合物类似物，例如O-（N-乙酰基-β-muramoyl-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺）-（1导致4）-N-乙酰基-muramoyl-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺，O-β-D -葡萄糖基-（1导致4）-N-乙酰基村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺和O-（6-乙酰氨基-6-脱氧-β-D-葡萄糖基）-（1导致4）-N-还合成了乙酰基村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺。在豚鼠中检查了它们的免疫佐剂活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82587-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-6-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-6-O-mesyl-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-3-O--α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.22h， 生成 benzyl 2-acetamido-4-O-(6-acetamido-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-3-O-(D-2-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  细菌，细胞壁肽聚糖和某些碳水化合物类似物的重复二糖二肽单元的合成及其免疫佐剂活性。

  摘要：

  细菌细胞壁肽聚糖的重复二糖-二肽单元，其中一个是O-（N-乙酰基-β-muramoyl-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺）-（1导致4）-2-acetamido-2- O-（2-乙酰氨基-2-deoxy-β-D-D-葡萄糖基）-（1导致4）-N-乙酰基-村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺已合成。一些碳水化合物类似物，例如O-（N-乙酰基-β-muramoyl-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺）-（1导致4）-N-乙酰基-muramoyl-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺，O-β-D -葡萄糖基-（1导致4）-N-乙酰基村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺和O-（6-乙酰氨基-6-脱氧-β-D-葡萄糖基）-（1导致4）-N-还合成了乙酰基村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺。在豚鼠中检查了它们的免疫佐剂活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82587-2