2'-(2-cyano-5,6a,7,11b-tetrahydro-6H-indeno[2,1-c]quinolin-6-yl)-5'-hydroxy-4'-methoxy-biphenyl-4-carboxylic acid benzyl ester | 1429309-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2'-(2-cyano-5,6a,7,11b-tetrahydro-6H-indeno[2,1-c]quinolin-6-yl)-5'-hydroxy-4'-methoxy-biphenyl-4-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 1429309-99-8
• 化学式: C₃₈H₃₀N₂O₄
• 分子量: 578.667
• InChiKey: FNJNKILHPALFSB-HHAIEITISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  91.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 indium(III) triflate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 、 2'-(2-cyano-5,6a,7,11b-tetrahydro-6H-indeno[2,1-c]quinolin-6-yl)-5'-hydroxy-4'-methoxy-biphenyl-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery and gram-scale synthesis of BMS-593214, a potent, selective FVIIa inhibitor

  摘要：

  A 6-amidinotetrahydroquinoline screening hit was driven to a structurally novel, potent, and selective FVIIa inhibitor through a combination of library synthesis and rational design. An efficient gram-scale synthesis of the active enantiomer BMS-593214 was developed, which required significant optimization of the key Povarov annulation. Importantly, BMS-593214 showed antithrombotic efficacy in a rabbit arterial thrombosis model. A crystal structure of BMS-593214 bound to FVIIa highlights key contacts with Asp 189, Lys 192, and the S2 pocket. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.013