2,3,5,6-tetra-O-acetyl-D-galactono-1,4-lactone | 65143-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-D-galactono-1,4-lactone
• 英文别名: 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-L-mannono-1,4-lactone；O²,O³,O⁵,O⁶-tetraacetyl-D-galactonic acid-lactone；O²,O³,O⁵,O⁶-Tetraacetyl-D-galactonsaeure-lacton；(R)-1-((2S,3S,4R)-3,4-Diacetoxy-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)ethane-1,2-diyl diacetate；[(2R)-2-acetyloxy-2-[(2S,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-5-oxooxolan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 65143-68-2；69881-31-8；79580-58-8；79580-59-9；112241-17-5；136345-67-0；136345-68-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₁₀
• 分子量: 346.291
• InChiKey: DDWMFFZVZXMXCS-MROQNXINSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetra-O-acetyl-D-galactono-1,4-lactone 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  Kohndhydratechemie中的Arndt-Eistert -Reaktionen。— Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate，15糖苷和二糖aus Lactonen。— Lactonstrukturen和Ringdilateation

  摘要：

  模具二异戊基硼烷还原乙酰基Aldono-γ-内酯与糖基丁二烯和硼三氟醚-醚基化合物的关系不大。死于自发动词的动词泛滥的乙酰基流浪汉和扩容后的最佳行为。乙炔甘油酯和硼三氟醚-乙二胺丁酯，其他化合物均温和。Bei Abwesenheit anderer Aglycon-Precursoren reagieren die Aldosen zu Disacchariden vom Trehalose-Typ。

  DOI：

  10.1002/cber.19791120116
• 作为产物：
  描述：

  口服葡萄糖 在 吡啶 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-D-galactono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of D-Galactono-1,4-Lactone and Key Building Blocks for the Preparation of Galactofuranosides

  摘要：

  The oxidation of D-galactose by Br-2 to yield D-galactono-1,4-lactone was developed and applied to the preparation of key building blocks for the synthesis of galactofuranosides. Three D-galactono-1,4-lactone derivatives protected as acetates, TBDMS ether, or acetonide were directly obtained in two steps on multigram scale with only one purification step. A mild deacetylation methodology afforded pure D-galactono-1,4-lactone and a new reduction of the lactone functionality using K-selectride was also optimized.

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.616273

文献信息

• Acetyl Derivatives of the Monobasic Sugar Acid Lactones
  作者：Fred W. Upson、John M. Brackenbury、Carl Linn

  DOI：10.1021/ja01303a052

  日期：1936.12
• Csuk, Rene; Glaenzer, Brigitte I., Carbohydrate Research, 1987, vol. 168, p. C9 - C11
  作者：Csuk, Rene、Glaenzer, Brigitte I.

  DOI：——

  日期：——
• Shdanow; Dorofeenko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2677,2678; engl. Ausg. S. 2643, 2644
  作者：Shdanow、Dorofeenko

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of acetylated 2,6-anhydrohept(hex)-2-enono-nitriles (1-cyano-2-hydroxyglycals)
  作者：László Somsák、Etelka Papp、Gyula Batta、István Farkas

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84157-a

  日期：1991.4
• SOMSAK, LASZLO;PAPP, ETELKA;BATTA, GYULA;FARKAS, ISTVAN, CARBOHYDR. RES., 211,(1991) N, C. 173-178
  作者：SOMSAK, LASZLO、PAPP, ETELKA、BATTA, GYULA、FARKAS, ISTVAN

  DOI：——

  日期：——