ethyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 866885-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 866885-60-1
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₆SSi
• 分子量: 467.659
• InChiKey: BCVULVMWSSYGEP-PLQGUWCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 ethyl 2-deoxy-2-phthalimido-3,4-di-O-benzyl-6-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二聚咪唑型离子液体支持寡糖合成

  摘要：

  开发了一种使用新型二聚咪唑型离子液体快速有效组装寡糖的策略。该方法结合了固相合成和液相合成的优点，不仅能保持均相反应条件，而且有利于相分离过程，产物回收率极高。通过成功合成β-(1→6)-连接三葡萄糖胺验证了该方法的有效性，总产率为61.6%。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154728
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 6.0h， 生成 ethyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乳酸杆菌和嗜热菌多糖对应寡糖的合成

  摘要：

  对应于乳杆菌属多糖的支链三糖和四糖重复单元的合成。G-77 和 THERMUS THERMOPHILUS Samu-SA1 作为它们的甲基糖苷，已经以优异的收率实现。在这些寡糖片段中，大多数糖基键是 1,2-CIS。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983836

文献信息

• Synthesis of oligosaccharide fragments of the Streptococcus pneumoniae type 14 capsular polysaccharide and their neoglycoconjugates with bovine serum albumin
  作者：E. V. Sukhova、D. V. Yashunsky、Yu. E. Tsvetkov、E. A. Kurbatova、N. E. Nifantiev

  DOI：10.1007/s11172-014-0462-5

  日期：2014.2

  2-Aminoethyl glycosides of tetra-, hexa- and octasaccharide fragments of the bacteria Streptococcus pneumoniae type 14 capsular polysaccharide were synthesized within a project directed to the development of pneumococcal conjugated vaccine based on synthetic carbohydrate ligands. Squarate method was used to obtain neoglycoconjugates of the synthesized oligosaccharides with bovine serum albumin.

  合成了肺炎链球菌14型荚膜多糖的四糖、六糖和八糖片段的2-氨乙基糖苷，这项工作是为了开发基于合成碳水化合物配体的肺炎球菌结合疫苗。采用方形酸法获得了合成的寡糖与牛血清白蛋白的新糖结合物。
• Radical Dehydroxymethylative Fluorination of Carbohydrates and Divergent Transformations of the Resulting Reverse Glycosyl Fluorides
  作者：Xin Zhou、Han Ding、Pengwei Chen、Li Liu、Qikai Sun、Xianyang Wang、Peng Wang、Zhihua Lv、Ming Li

  DOI：10.1002/anie.201914557

  日期：2020.3.2

  C-F bond activation, and our method thus offers a concise and efficient strategy for the synthesis of reverse glycosides by late-stage diversification of RGFs. The potential of this method is showcased by the preparation and diversification of sotagliflozin, leading to the discovery of a promising SGLT2 inhibitor candidate.

  已经开发了一种温和且方便的合成逆糖基氟（RGF）的方法，该方法基于碳水化合物的银促进的自由基脱羟基甲基氟化。该反应的显着特征是呋喃类和吡喃类碳水化合物以良好或优异的产率提供带有多种官能团的结构多样的RGF。分子内氢原子转移实验表明，该反应涉及未充分利用的自由基氟化，该氟化反应是通过糖衍生的伯烷氧基的β片段化而进行的。通过催化CF键活化获得结构不同的RGF，因此我们的方法为通过RGF的后期分散合成反向糖苷提供了简洁有效的策略。
• Block Synthesis of Streptococcus pneumoniae Type 14 Capsular Polysaccharide Structures*
  作者：Andreas Sundgren、Martina Lahmann、Stefan Oscarson

  DOI：10.1081/car-200066935

  日期：2005.8.1

  Synthesis of a thioglycoside tetrasaccharide block, beta-D-Galp-(1 -> 4)-beta-DGlcp-(1 -> 6)-[beta-D-Galp-(1 -> 4)]-beta-D-GlcNPhthp-(1 -> SEt, corresponding to the repeating unit of Streptococcus pneumoniae serotype 14 CPS is described. Coupling of this block with a spacer followed by removal of an isopropylidene acetal yielded an acceptor, which was elongated with the donor block to give a protected dimer of the repeating unit. Iteration of this methodology yielded the trimer. Deprotection then produced an octa and a dode-casaccharide derivative ready for conjugation to proteins to afford immunoactive glycoconjugates.