4'-硝基-4-联苯基磺酸 | 91493-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4'-硝基-4-联苯基磺酸
• 英文名称: 4-nitrobiphenylsulfonic acid
• 英文别名: 4'-nitro-biphenyl-4-sulfonic acid；4'-Nitro-biphenyl-4-sulfonsaeure；4'-Nitro-4-biphenylsulfonic acid；4-(4-nitrophenyl)benzenesulfonic acid
• CAS: 91493-72-0
• 化学式: C₁₂H₉NO₅S
• 分子量: 279.273
• InChiKey: YTLRCQWMAYGBFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-硝基-4-联苯基磺酸 在 氯化亚砜 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-3-Methyl-2-(4'-nitro-biphenyl-4-sulfonylamino)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  一系列有效的，系统可用的联苯磺酰胺基质金属蛋白酶抑制剂的结构活性关系和药代动力学分析。

  摘要：

  制备了一系列（S）-2-（联苯基-4-磺酰基氨基）-3-甲基丁酸（5）的联苯磺酰胺衍生物，并评估了它们抑制基质金属蛋白酶（MMPs）的能力。对于这一系列化合物，我们的目标是用结构上不同的功能性系统取代取代基上5的联苯和α-位置的取代基，以评估这些变化对生物学和药代动力学活性的影响。随后的结构活性关系（SAR）研究表明，在4'-位（11c）处被溴取代的联苯磺酰胺显着提高了体外活性，并显示出优异的药代动力学（C（max），t（1/2），AUCs，相对于化合物5而言，可以通过用各种取代基取代11c的异丙基来改变α位的亲脂性，一般而言，与MMP-2，-3和-13相比，药效保持不变，但口服系统利用率较低。随后对其对映异构体11c'的评估表明，两种化合物都是同等有效的MMP抑制剂。相反，相应的异羟肟酸对映体对16a（S-异构体）和16a'（R-异构体）立体选择性抑制了MMP。在该系列中，16a'首次提

  DOI：

  10.1021/jm9903141
• 作为产物：
  描述：

  硝基联苯 在 氯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4'-硝基-4-联苯基磺酸
  参考文献：
  名称：

  放射性标记的联苯磺酰胺基质金属蛋白酶抑制剂的合成作为新型潜在的PET癌症显像剂。

  摘要：

  新型基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂放射性示踪剂，（S）-3-甲基-2-（2'，3'，4'-甲氧基联苯-4-磺酰氨基）-丁酸[（11）C]甲酯（1a-c ），（S）-3-甲基-2-（2'，3'，4'-氟联苯-4-磺酰氨基）-丁酸[（11）C]甲酯（1d-f）和（S）-合成了一系列取代的联苯磺酰胺衍生物3-甲基-2-（4'-硝基联苯-4-磺酰氨基）-丁酸[（11）C]甲基酯（1g）作为新的潜在正电子发射断层扫描技术进行评估（ PET）癌症显像剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00382-2

文献信息

• Biaryl sulfonamides and methods for using same
  申请人：Levin Ian Jeremy

  公开号：US20050143422A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors.

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。
• [EN] BIARYL SULFONAMIDES AS MMP INHIBITORS<br/>[FR] SULFONAMIDES BIARYLIQUES INHIBITEURS DE MMP
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005061477A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors: Formule (I).

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如，作为金属蛋白酶抑制剂：式（I）。
• Biaryl Sulfonamides and Methods for Using Same
  申请人：Levin Jeremy Ian

  公开号：US20100137298A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors.

  本发明涉及双芳基磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。
• Identification of potent and selective MMP-13 inhibitors
  作者：Junjun Wu、Thomas S. Rush、Rajeev Hotchandani、Xuemei Du、Mary Geck、Elisabeth Collins、Zhang-Bao Xu、Jerry Skotnicki、Jeremy I. Levin、Frank E. Lovering

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.019

  日期：2005.9

  A potent, selective series of MMP-13 inhibitors has been derived from a weak (3.2 microM) inhibitor that did not bear a zinc chelator. Structure-based drug design strategies were employed to append a Zn-chelating group to one end of the molecule and functionality to enhance selectivity to the other. A compound from this series demonstrated rat oral bioavailability and efficacy in a bovine articular cartilage explant model.
• Gabriel; Dambergis, Chemische Berichte, 1880, vol. 13, p. 1408
  作者：Gabriel、Dambergis

  DOI：——

  日期：——