ethyl 1-(2-methyl-5-carboxyphenyl)-[1,2,3]triazole-4-carboxylate | 1038343-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(2-methyl-5-carboxyphenyl)-[1,2,3]triazole-4-carboxylate
• 英文别名: 3-(4-Ethoxycarbonyltriazol-1-yl)-4-methylbenzoic acid
• CAS: 1038343-37-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄
• 分子量: 275.264
• InChiKey: HPBZYSUHGZNJKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2-methyl-5-carboxyphenyl)-[1,2,3]triazole-4-carboxylate 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,2,3-TRIAZOLE AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CYTOKIE PRODUCTION
  [FR] DERIVES DE 1,2,3-TRIAZOLE AMIDE SERVANT D'INHIBITEURS DE LA PRODUCTION DE CYTOKINES

  摘要：

  揭示了式（I）的化合物，其中Ar1、X、R3、R4、R5和R6在此有所定义。本发明的化合物抑制细胞因子的产生，因此可用于治疗细胞因子介导的疾病。还公开了制备这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2005056535A1
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-4-methyl-benzoic acid 、 丙炔酸乙酯 以 2,4-滴二甲胺盐 为溶剂， 生成 ethyl 1-(2-methyl-5-carboxyphenyl)-[1,2,3]triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,2,3-TRIAZOLE AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CYTOKIE PRODUCTION
  [FR] DERIVES DE 1,2,3-TRIAZOLE AMIDE SERVANT D'INHIBITEURS DE LA PRODUCTION DE CYTOKINES

  摘要：

  揭示了式（I）的化合物，其中Ar1、X、R3、R4、R5和R6在此有所定义。本发明的化合物抑制细胞因子的产生，因此可用于治疗细胞因子介导的疾病。还公开了制备这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2005056535A1

文献信息

• 1,2,3-TRIAZOLE AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CYTOKINE PRODUCTION
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1692116B1

  公开（公告）日：2011-03-09
• US7511042B2
  申请人：——

  公开号：US7511042B2

  公开（公告）日：2009-03-31
• Structure-based design and subsequent optimization of 2-tolyl-(1,2,3-triazol-1-yl-4-carboxamide) inhibitors of p38 MAP kinase
  作者：D.A. Cogan、R. Aungst、E.C. Breinlinger、T. Fadra、D.R. Goldberg、M.H. Hao、R. Kroe、N. Moss、C. Pargellis、K.C. Qian、A.D. Swinamer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.043

  日期：2008.6

  A computer-aided drug design strategy leads to the identification of a new class of p38 inhibitors based on the 2-tolyl-(1,2,3-triazol-1-yl-4-carboxamide) scaffold. The tolyl triazole amides provided a potent platform amenable to optimization. Further exploration leads to compounds with greater than 100-fold improvement in binding affinity to p38. Derivatives prepared to alter the physicochemical properties produced inhibitors with IC(50)'s in human whole blood as low as 83 nM.
• [EN] 1,2,3-TRIAZOLE AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CYTOKIE PRODUCTION<br/>[FR] DERIVES DE 1,2,3-TRIAZOLE AMIDE SERVANT D'INHIBITEURS DE LA PRODUCTION DE CYTOKINES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2005056535A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Disclosed are compounds of formula (I), where Ar1, X, R3, R4, R5 and R6 are defined herein. The compounds of the invention inhibit production of cytokines and are thus useful for treating cytokine mediated diseases. Also disclosed are processes for preparing these compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  揭示了式（I）的化合物，其中Ar1、X、R3、R4、R5和R6在此有所定义。本发明的化合物抑制细胞因子的产生，因此可用于治疗细胞因子介导的疾病。还公开了制备这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。