(E)-N-[5-(oct-3-en-2-yl)quinolin-8-yl]pivalamide | 1616877-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-[5-(oct-3-en-2-yl)quinolin-8-yl]pivalamide
• CAS: 1616877-92-9
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O
• 分子量: 338.493
• InChiKey: BTRIHZYEYBXJHI-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-oct-3-en-2-ol 、 N-(quinolin-8-yl)pivalamide 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-N-[5-(oct-3-en-2-yl)quinolin-8-yl]pivalamide 、 (E)-N-[5-(oct-2-en-4-yl)quinolin-8-yl]pivalamide
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed, Chelation-Induced Remote C–H Allylation of Quinolines via 8-Amido Assistance

  摘要：

  An iron-catalyzed, 8-amido-enabled regiodivergent C-H allylation of quinolines is described. This reaction represents a rare example of chelation-induced geometrically inaccessible C-H functionalization, allowing for the highly regio- and stereoselective preparation of either the C5- or the C4-allylated quinoline scaffolds regiocontrolled by the catalytic systems.

  DOI：

  10.1021/ol501534z