4'-acetoxy-6-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-8-C-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-5,7-dibenzyloxy-4-hydroxyflavan | 1253227-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-acetoxy-6-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-8-C-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-5,7-dibenzyloxy-4-hydroxyflavan
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-(4-acetyloxyphenyl)-4-hydroxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-8-[(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1253227-90-5
• 化学式: C₅₆H₆₀O₂₂
• 分子量: 1085.08
• InChiKey: QRTHVPYZXDYIDZ-HVPSHESFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  277
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-acetoxy-6-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-8-C-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-5,7-dibenzyloxy-4-hydroxyflavan 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of di-C-glycosylflavones possessing anti-inflammation activities

  摘要：

  采用三种方法合成了多种具有相同或不同糖基的6,8-二-C-糖苷黄酮。发现一些C-糖苷化合物的抗炎活性优于其母体黄酮。其中，6,8-二-C-葡萄糖苷阿比金（称为维塞宁-2）对TNF-α表达和NO产生的抑制作用分别具有6.8和5.2 μM的IC50值。

  DOI：

  10.1039/c0ob00011f
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4'-acetoxy-6-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-8-C-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-5,7-dibenzyloxy-4-hydroxyflavan
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of di-C-glycosylflavones possessing anti-inflammation activities

  摘要：

  采用三种方法合成了多种具有相同或不同糖基的6,8-二-C-糖苷黄酮。发现一些C-糖苷化合物的抗炎活性优于其母体黄酮。其中，6,8-二-C-葡萄糖苷阿比金（称为维塞宁-2）对TNF-α表达和NO产生的抑制作用分别具有6.8和5.2 μM的IC50值。

  DOI：

  10.1039/c0ob00011f