3,3-diphenyl-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one | 33005-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-diphenyl-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3,3-Diphenyl-1-thiophen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 33005-07-1
• 化学式: C₁₉H₁₆OS
• 分子量: 292.401
• InChiKey: RHICTZGCKUOOQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diphenyl-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5,5-diphenyl-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  TEMPO-Mediated Aliphatic C–H Oxidation with Oximes and Hydrazones

  摘要：

  A method for aliphatic C-H bond oxidation of oximes and hydrazones mediated by 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl (TEMPO) has been developed, which enables the concise assembly of substituted isoxazole and pyrazole skeletons.

  DOI：

  10.1021/ol4014969
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,3-diphenyl-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化羧酸酐发散 1,2-二酰化和烯烃加氢酰化

  摘要：

  提出了光氧化还原催化的烯烃与酸酐的1,2-二羰基化和加氢酰化反应。这种方法提供了一种温和有效的方法来合成带有全碳季中心的 1,4-二羰基化合物，并表现出广泛的底物范围和高官能团兼容性。烯烃的烃基化也可以通过简单地向反应体系中引入质子源来实现。机制研究支持自由基加成/自由基-极性交叉级联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01787

文献信息

• Catalytic decarboxylative alkylation of β-keto acids with sulfonamides via the cleavage of carbon–nitrogen and carbon–carbon bonds
  作者：Cui-Feng Yang、Jian-Yong Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c1cc12790j

  日期：——

  An efficient decarboxylative alkylation reaction of β-keto acids with N-benzylic or N-allylic sulfonamides has been developed, for the first time, through sequential cleavage of carbon–nitrogen and carbon–carbon bonds in the presence of 10 mol% of FeCl3.

  首次开发了一种高效的β-酮酸与N-苄基或N-烯丙基磺酰胺的去羧基烷基化反应，该反应在10 mol%的FeCl3存在下，通过连续断裂碳-氮键和碳-碳键实现。
• Decarboxylative substitution of β-keto acids to benzylic alcohols catalyzed by molecular iodine
  作者：Fuzhong Han、Xinxin Zhang、Minggang Hu、Lina Jia

  DOI：10.1039/c5ob01730k

  日期：——

  An efficient method for molecular iodine catalyzed decarboxylative substitution of β-keto acids with benzylic alcohols has been described.

  一种高效的分子碘催化的β-酮酸与苄基醇脱羧取代反应的方法已被描述。
• Arylboronic Acid Catalyzed Dehydrative Mono-/Dialkylation Reactions of β-Ketoacids and Alcohols
  作者：Haipeng Hu、Xin Wu、Yuqian Qiu、Cuilin Wang、Wei Wang、Guizhou Yue、Hanguang Wang、Juhua Feng、Guangtu Wang、Hailiang Ni、Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04050

  日期：2022.1.28

  alcohols and β-ketoacids were realized under arylboronic acid catalysis, furnishing a series of β-aryl ketones and β-ketoesters in yields of 15–99%, with CO2 and H2O being the byproducts. In this context, the decarboxylative alkylation reaction occurred to give β-aryl ketones at 50 °C, while the decarboxylation was suppressed to generate dialkylated ester products at 0 °C. A possible catalytic cycle was proposed

  醇和β-酮酸的脱水单/二烷基化反应在芳基硼酸催化下实现，以15-99％的收率提供一系列β-芳基酮和β-酮​​酯，副产物CO 2和H 2 O . 在这种情况下，脱羧烷基化反应在 50°C 时发生生成 β-芳基酮，而在 0°C 时脱羧被抑制生成二烷基酯产物。基于对照实验提出了一种可能的催化循环。