diethyl quinolin-2-ylphosphonate | 37175-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl quinolin-2-ylphosphonate
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphorylquinoline
• CAS: 37175-36-3
• 化学式: C₁₃H₁₆NO₃P
• 分子量: 265.249
• InChiKey: SFDKXYOSCPCHNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl quinolin-2-ylphosphonate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到Chinolin-2-phosphonsaeure
  参考文献：
  名称：

  磷酰氯促使苯并内酰胺与亚磷酸三乙酯反应，得到苯并环化的单膦酸酯，而不是预期的双膦酸酯

  摘要：

  相比于脂族内酰胺，这给了环状aminomethylene-宝石-bisphosphonates在反应中与亚磷酸三乙酯和磷酰氯，相应的内酰胺benzoannulated通常提供可变的结构，这取决于基片的脂肪族环的大小的monophosphonates。它们很可能是通过双膦酸酯的去膦酰基化而获得的，双膦酸酯是该反应的初始产物。这些膦酸酯在酸水解和储存时似乎不稳定。已经提出了酸催化这些化合物降解的机理。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.03.005
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 磷酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 14.33h， 生成 diethyl quinolin-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  磷酰氯促使苯并内酰胺与亚磷酸三乙酯反应，得到苯并环化的单膦酸酯，而不是预期的双膦酸酯

  摘要：

  相比于脂族内酰胺，这给了环状aminomethylene-宝石-bisphosphonates在反应中与亚磷酸三乙酯和磷酰氯，相应的内酰胺benzoannulated通常提供可变的结构，这取决于基片的脂肪族环的大小的monophosphonates。它们很可能是通过双膦酸酯的去膦酰基化而获得的，双膦酸酯是该反应的初始产物。这些膦酸酯在酸水解和储存时似乎不稳定。已经提出了酸催化这些化合物降解的机理。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.03.005

文献信息

• Metal-free phosphonation of heteroarene N-oxides with trialkyl phosphite at room temperature
  作者：Ming-Tao Chen、Xia You、Li-Gang Bai、Qun-Li Luo

  DOI：10.1039/c7ob00402h

  日期：——

  A new protocol is described for the conversion of heteroarene N-oxides to heteroarylphosphonates through in situ activation with bromotrichloromethane. The N-oxides of isoquinoline, quinoline, quinoxaline and 1,10-phenanthroline were fast transformed into the corresponding heteroarylphosphonates in up to 92% yield under mild conditions in the absence of solvent and metal catalysts. The good functional

  描述了用于通过用三氯甲烷原位活化将杂芳烃N-氧化物转化为杂芳基膦酸酯的新方案。在没有溶剂和金属催化剂的条件下，在温和条件下，异喹啉，喹啉，喹喔啉和1,10-菲咯啉的N-氧化物被快速转化为相应的杂芳基膦酸酯，收率高达92％。良好的官能团耐受性，低成本，扩大规模的可行性以及试剂的广泛可用性，使该方法成为平尾偶联的重要补充。
• Ni-catalyzed construction of C–P bonds from electron-deficient phenols via the in situ aryl C–O activation by PyBroP
  作者：Yu-Long Zhao、Guo-Jie Wu、Fu-She Han

  DOI：10.1039/c2cc31718d

  日期：——

  The C–P bond forming reaction using electron-deficient phenol substrates was considerably challenging. Herein, we present a new protocol that allows for one-pot construction of C–P bonds via the cross-coupling of phenols and phosphine oxide or phosphite in the presence of a nickel catalyst.

  使用缺电子酚类底物的C-P键形成反应相当具有挑战性。在此，我们提出一种新方案，通过在镍催化剂的作用下，实现酚类与膦氧化物或亚磷酸酯的一锅法交叉偶联，从而构建C-P键。
• Direct regioselective phosphonation of heteroaryl N-oxides with H-phosphonates under metal and external oxidant free conditions
  作者：Hui Wang、Xiuling Cui、Yu Pei、Qianqian Zhang、Jie Bai、Donghui Wei、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c4cc07060g

  日期：——

  A direct C–H/P–H functionalization of heteroaryl N-oxides with H-phosphonates under metal and oxidant free conditions was developed. Various heteroaryl phosphonate derivatives were obtained in up to 92% yield in a chemo- and regioselective manner.

  通过无金属和氧化剂的条件，开发了一种直接的杂环氧化物N-氧化物与H-膦酸酯的C-H/P-H官能化反应。以高达92%的产率以化学选择性和位置选择性的方式获得了各种杂环膦酸酯衍生物。
• Nickel-Catalyzed Electrochemical Phosphorylation of Aryl Bromides
  作者：Ya Bai、Nian Liu、Shutao Wang、Siyu Wang、Shulin Ning、Lingling Shi、Lili Cui、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02475

  日期：2019.9.6

  electrochemical cross-coupling reaction of aryl bromides with dialkyl phosphites, ethyl phenylphosphinate, and diphenylphosphine oxide has been developed. This reaction utilizes a simple undivided cell with inexpensive carbon electrodes to synthesize aryl phosphonates, aryl phosphinates, and arylphosphine oxides at room temperature. This protocol provides a mild and efficient route for the construction of C-P bond

  已经开发了一种芳基溴化物与亚磷酸二烷基酯，苯基次膦酸乙酯和二苯基膦氧化物的镍催化电化学交叉偶联反应。该反应利用具有廉价碳电极的简单的不分隔电池在室温下合成芳基膦酸酯，芳基次膦酸酯和芳基膦氧化物。该协议为中键到高产率的CP键的构建提供了温和而有效的途径，具有广泛的底物范围。
• Microbiocidal process employing full quaternary nitrogen-heterocyclic
  申请人：Petrolite Corporation

  公开号：US04101654A1

  公开（公告）日：1978-07-18

  Quaternary nitrogen-heterocyclic phosphonates wherein the phosphonate group is ortho- or para- to the nitrogen heterocyclic group, where the compounds are characterized as follows: ##STR1## WHEREIN THE DOTTED LINE REPRESENTS A CYCLIC STRUCTURE WHICH CYCLIC STRUCTURE MAY BE THE SOLE CYCLIC STRUCTURE, OR MAY BE ATTACHED TO OTHER CYCLIC GROUPS, WHERE R is a hydrocarbon or a substituted hydrocarbon group such as alkyl, aryl, alkaryl, aralkyl, etc., and X is an anion such as halogen, a sulfite, a sulfate, s sulfonate-containing group, etc. These nitrogen-heterocyclic phosphonates are prepared by reacting an aromatic nitrogen-heterocyclic compound, wherein the nitrogen atom is in the form of a quaternary alkoxy derivative (N-OR hereinafter defined) with a phosphite salt, preferably in the form of an ester of the phosphite, as exemplified by the following equation: ##STR2## Quaternaries of these compounds are prepared by further reaction with a quaternizing agent. These compounds which may be characterized as quaternaries of phosphonates of nitrogen-heterocyclics have many uses including their use as biocides, such as bacteriocides, herbicides, corrosion inhibitors, chelating agents, etc.

  四元氮杂环膦酸盐，其中膦酸盐基团位于氮杂环基团的邻位或对位，该化合物的特征如下：##STR1## 其中虚线表示环状结构，该环状结构可以是唯一的环状结构，也可以连接其他环状基团。其中，R是烃或取代烃基团，例如烷基，芳基，烷基芳基，芳基烷基等，X是阴离子，例如卤素，亚硫酸盐，硫酸盐，含磺酸盐基团等。这些氮杂环膦酸盐是通过将芳香性氮杂环化合物与膦酸盐反应制备而成，其中氮原子以四元烷氧衍生物（N-OR，下称）的形式存在，膦酸盐最好是膦酸盐酯的形式，例如以下方程式：##STR2## 这些化合物的四元盐可通过进一步与四元化试剂反应制备而成。这些化合物可被描述为氮杂环膦酸盐的四元盐，具有许多用途，包括作为生物杀菌剂，如细菌杀菌剂，除草剂，防腐剂，螯合剂等。