3-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)quinolin-4-amine | 860078-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)quinolin-4-amine
• 英文别名: 3-nitro-N-prop-2-ynylquinolin-4-amine
• CAS: 860078-14-4
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• mdl: MFCD25939874
• 分子量: 227.222
• InChiKey: ULUPGYKUKBJTFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)quinolin-4-amine 在 sodium dithionite 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到N⁴-(prop-2-yn-1-yl)quinoline-3,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  使用氯化锡和铟 从N-炔丙基苯胺衍生物合成喹喔啉或喹啉-8-胺†

  摘要：

  吡嗪诺化合物（例如喹喔啉）是自然界中广泛存在的1,4-二嗪。喹啉-8胺是异构体相关的有机合成中有价值的支架。在本文中，我们介绍了分子内主族金属路易斯酸催化的正式加氢胺化以及使用单炔丙基化芳族邻二胺的加氢芳构化方法。可以在相同的好氧条件下用氯化锡或氯化铟（III）进行环化反应，它们分别代表主要族金属在此类环境下催化的6- exo- dig和6- endo- dig环化反应的主要实例。两种类型的反应也可以从邻硝基开始以一锅法使用使用化学计量的SnCl 2 ·2H 2 O或In粉末制得N-炔丙基苯胺。提出了有关依赖于取代基的区域选择性的机理考虑。

  DOI：

  10.1039/c5ob01532d
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基喹啉 、 炔丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到3-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  使用氯化锡和铟 从N-炔丙基苯胺衍生物合成喹喔啉或喹啉-8-胺†

  摘要：

  吡嗪诺化合物（例如喹喔啉）是自然界中广泛存在的1,4-二嗪。喹啉-8胺是异构体相关的有机合成中有价值的支架。在本文中，我们介绍了分子内主族金属路易斯酸催化的正式加氢胺化以及使用单炔丙基化芳族邻二胺的加氢芳构化方法。可以在相同的好氧条件下用氯化锡或氯化铟（III）进行环化反应，它们分别代表主要族金属在此类环境下催化的6- exo- dig和6- endo- dig环化反应的主要实例。两种类型的反应也可以从邻硝基开始以一锅法使用使用化学计量的SnCl 2 ·2H 2 O或In粉末制得N-炔丙基苯胺。提出了有关依赖于取代基的区域选择性的机理考虑。

  DOI：

  10.1039/c5ob01532d

文献信息

• [EN] ARYLALKENYL AND ARYLALKYNYL SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINES<br/>[FR] IMIDAZOQUINOLINES A SUBSTITUTION ARYLALCENYLE ET ARYLALKYNYLE
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2005066170A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Arylalkenyl and aryalkynyl substituted imidazoquinoline compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral, and neoplastic, are disclosed.

  本发明涉及芳基烯基和芳基炔基取代的咪唑喹啉化合物，含有这些化合物的药物组合物，中间体，以及将这些化合物用作免疫调节剂的方法，用于诱导动物体内的细胞因子合成，以及用于治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。
• ARYLALKENYL AND ARYLALKYNYL SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINES
  申请人：Bonk Jason D.

  公开号：US20090030030A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Arylalkenyl and aryalkynyl substituted imidazoquinoline compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral, and neoplastic, are disclosed.

  本发明涉及含有芳基烯丙基和芳基炔基的咪唑喹啉化合物、含有该化合物的制药组合物、中间体以及将这些化合物作为免疫调节剂的方法，用于在动物体内诱导细胞因子合成并治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。
• US8802853B2
  申请人：——

  公开号：US8802853B2

  公开（公告）日：2014-08-12
• Synthesis of quinoxalines or quinolin-8-amines from N-propargyl aniline derivatives employing tin and indium chlorides
  作者：Stefan Aichhorn、Markus Himmelsbach、Wolfgang Schöfberger

  DOI：10.1039/c5ob01532d

  日期：——

  scaffolds in organic synthesis. Herein, we present intramolecular main group metal Lewis acid catalyzed formal hydroamination as well as hydroarylation methodology using mono-propargylated aromatic ortho-diamines. The annulations can be conducted utilizing equal aerobic conditions with either stannic chloride or indium(III) chloride and represent primary examples for main group metal catalyzed 6-exo-dig and

  吡嗪诺化合物（例如喹喔啉）是自然界中广泛存在的1,4-二嗪。喹啉-8胺是异构体相关的有机合成中有价值的支架。在本文中，我们介绍了分子内主族金属路易斯酸催化的正式加氢胺化以及使用单炔丙基化芳族邻二胺的加氢芳构化方法。可以在相同的好氧条件下用氯化锡或氯化铟（III）进行环化反应，它们分别代表主要族金属在此类环境下催化的6- exo- dig和6- endo- dig环化反应的主要实例。两种类型的反应也可以从邻硝基开始以一锅法使用使用化学计量的SnCl 2 ·2H 2 O或In粉末制得N-炔丙基苯胺。提出了有关依赖于取代基的区域选择性的机理考虑。