Benzyl O-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 2',3-succinate | 163226-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl O-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 2',3-succinate
• CAS: 163226-24-2
• 化学式: C₅₁H₅₂O₁₃
• 分子量: 872.966
• InChiKey: RVEJTNIVCSFOGV-WVCOTVPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  143.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl O-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 2',3-succinate 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Benzyl O-(2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lau, Richard; Schuele, Gunter; Schwaneberg, Ulrich, Liebigs Annalen, 1995, # 10, p. 1745 - 1754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl 2-O-<(2-O-benzoyl-1-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranos-3-yloxy)carbonylpropanoyl>-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 Benzyl O-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 2',3-succinate
  参考文献：
  名称：

  Lau, Richard; Schuele, Gunter; Schwaneberg, Ulrich, Liebigs Annalen, 1995, # 10, p. 1745 - 1754

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular glycosylation of prearranged glycosides. A novel tool for controlling the reactivity and anomeric selectivity of glycosylations
  作者：Thomas Ziegler、Richard Lau

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00010-a

  日期：1995.2

  The intramolecular (1-->4) glycosylation of partially protected alkyl gluco- and galactosides with ethyl 1-thio-rhamnoside that is preconnected via position 2 with a succinyl spacer to positions 3 and 6, respectively of the glycosyl acceptor affords the corresponding alpha- and beta-linked disaccharides. The anomeric selectivity depends on the stereochemistry of the donor-acceptor-interaction and is influenced by the position of the succinyl bridge.