diallyl(2-azido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-manno-pyranosyl)phosphate | 1083060-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diallyl(2-azido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-manno-pyranosyl)phosphate
• 英文别名: diallyl monophosphate-3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-mannopyranoside；[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-[oxido-bis(prop-2-enoxy)phosphaniumyl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1083060-56-3
• 化学式: C₁₈H₂₆N₃O₁₁P
• 分子量: 491.392
• InChiKey: AYNGYDOUTWVBSQ-ILOCAZANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diallyl(2-azido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-manno-pyranosyl)phosphate 在 甲醇 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到2-azido-1-O-phosphoryl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成ADP-7-叠氮基庚糖和ADP-叠氮基甘露糖及其庚糖基转移酶结合特性的一般策略

  摘要：

  一种新颖的ADP -7-叠氮基-7-脱氧的多步合成升-甘油基-β- d -甘露-heptopyranoside 2A和几个类似物作为配体heptosyltransferase描述。关键中间体heptoside-1-β-磷酸盐的合成图3a涉及乳醇的β立体选择性磷酸化4使用二烯丙基氯代磷酸酯作为磷酸化试剂。通过该合成序列产生了五个去保护的核苷酸糖，并将其评估为庚糖基转移酶底物（K M，k cat）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00048
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三丙烯酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 diallyl(2-azido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-manno-pyranosyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌中含甘露糖糖脂的选择性聚糖标记

  摘要：

  结核分枝杆菌( Mtb ) 是历史上最成功的人类病原体之一。通过破坏典型的免疫反应，结核分枝杆菌可以在宿主体内持续存在，直到条件变得有利于生长和增殖。使分枝杆菌能够调节宿主免疫系统的毒力因子包括一系列含甘露糖的糖脂：磷脂酰肌醇甘露糖苷、脂甘露聚糖和脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM)。尽管它们很重要，但用于共价捕获、修饰和成像的工具却很有限。在这里，我们描述了一种检测和可视化这些聚糖的化学生物学策略。我们的生物合成掺入方法是合成一种脂质-聚糖前体，该前体可以在糖脂生物合成的后期步骤中掺入。我们之前证明了使用外源供体通过生物合成掺入对分枝杆菌阿拉伯聚糖进行选择性修饰。该报告揭示了生物合成标记是通用的和选择性的：它允许细胞表面含甘露糖的糖脂修饰，而不需要对甘露糖化糖蛋白进行非特异性标记。具体来说，我们采用叠氮基-( Z,Z )-法尼基磷酰基-β- d-甘露糖探针，并利用菌株促进的叠氮-炔环加成来标记并

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09495

文献信息

• β-Stereoselective Phosphorylations Applied to the Synthesis of ADP- and Polyprenyl-β-Mannopyranosides
  作者：Tianlei Li、Abdellatif Tikad、Weidong Pan、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1021/ol5026876

  日期：2014.11.7

  An efficient and convenient synthetic route to glycosyl 1-β-phosphates has been developed using diallyl chlorophosphate as a phosphorylating agent with 4-N,N-dimethylaminopyridine under mild conditions. Diallyl-glycosyl 1-β-phosphate triesters of d-manno, l-glycero-d-manno-hepto-, d-gluco-, d-galacto-, and l-fuco-pyranose as well as lactose have been obtained by this strategy in good yields and excellent

  已经开发了使用二烯丙基氯磷酸酯作为磷酸化剂与4- N，N-二甲基氨基吡啶在温和条件下的合成糖基1-β-磷酸的有效且方便的途径。的二烯丙基糖基1-β-磷酸三酯d -manno，升-甘油基- d -甘露-hepto-，d -gluco-，d -galacto-，和升-fuco吡喃糖以及乳糖已经通过此获得的高收率和出色的β选择性的最佳策略。此外，二烯丙基6-叠氮基-甘露糖基1-β-磷酸酯2在温和的条件下脱保护，并转化为可能的可点击的β-甘露糖基磷酸异戊二烯I和ADP-庚糖II类似物。
• Chemoenzymatic synthesis of GDP-azidodeoxymannoses: non-radioactive probes for mannosyltransferase activity
  作者：Silvia Marchesan、Derek Macmillan

  DOI：10.1039/b807016d

  日期：——

  GDP-2-, 3-, 4- or 6-azidomannoses can be successfully prepared from the corresponding azidomannose-1-phosphates and GTP using the enzyme GDP-Mannosepyrophosphorylase (GDP-ManPP) from Salmonella enterica and may serve as useful probes for mannosyltransferase activity.

  利用肠炎沙门氏菌的 GDP-甘露糖焦磷酸酶（GDP-ManPP），可以成功地从相应的叠氮甘露糖-1-磷酸酯和 GTP 中制备出 GDP-2-、3-、4-或 6-叠氮甘露糖，并可作为甘露糖基转移酶活性的有用探针。