(1R,2S,3R,4R)-2,4-bis(methoxycarbonyl)-3-(6-methoxycarbonylhexyl)-cyclopentane-1,4-diol | 126437-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2S,3R,4R)-2,4-bis(methoxycarbonyl)-3-(6-methoxycarbonylhexyl)-cyclopentane-1,4-diol
• 英文别名: methyl 7-[(1R,2R,4R,5S)-2,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)cyclopentyl]heptanoate
• CAS: 126437-09-0
• 化学式: C₁₅H₂₈O₆
• 分子量: 304.384
• InChiKey: DLEKYWVKTYEOSU-BHPKHCPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  107.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R)-2,4-bis(methoxycarbonyl)-3-(6-methoxycarbonylhexyl)-cyclopentane-1,4-diol 在 camphor-10-sulfonic acid tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 lithium thexyllimonyl borohydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 9α-hydroxymethyl-9,9a-D-isopropylidene-PGF1β methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral, highly functionalized cyclopentanes and its application to the synthesis of prostaglandin E1.

  摘要：

  本文描述了通过硅胶催化的空气氧化制备多功能化环戊烷 ((±)-5) 及其通过红酵母 (Rhodotorula rubra) 进行微生物还原的动力学分辨，以获得光学纯的 (-)-5 (>99% ee)。以 (-)-5 为起始物，建立了一条合成前列腺素 E1的新路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1995
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl 2,5-dioxoundecane-1,4,11-tricarboxylate 在 palladium on activated charcoal 重氮甲烷 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 氢气 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S,3R,4R)-2,4-bis(methoxycarbonyl)-3-(6-methoxycarbonylhexyl)-cyclopentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral, highly functionalized cyclopentanes and its application to the synthesis of prostaglandin E1.

  摘要：

  本文描述了通过硅胶催化的空气氧化制备多功能化环戊烷 ((±)-5) 及其通过红酵母 (Rhodotorula rubra) 进行微生物还原的动力学分辨，以获得光学纯的 (-)-5 (>99% ee)。以 (-)-5 为起始物，建立了一条合成前列腺素 E1的新路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1995

文献信息

• OKANO, KOUJI;SUEMUNE, HIROSHI;SAKAI, KIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1995-1998
  作者：OKANO, KOUJI、SUEMUNE, HIROSHI、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——