N-(4-methoxyphenethyl)quinoline-2-carboxamide | 785709-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenethyl)quinoline-2-carboxamide
• 英文别名: SW208052-1-A；N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]quinoline-2-carboxamide
• CAS: 785709-44-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: KAZLNAHNTCGWPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  22.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 、 2-(4-甲氧苯基)乙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以66%的产率得到N-(4-methoxyphenethyl)quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现硬脂酰辅酶A去饱和酶的细胞色素P450 4F11激活的抑制剂。

  摘要：

  硬脂酰辅酶A去饱和酶（SCD）催化饱和脂肪酸向不饱和脂肪酸转化的第一步。膜完整性和细胞增殖需要不饱和脂肪酸。由于这些原因，SCD抑制剂代表了潜在的癌症治疗方法。但是，具有内在活性的SCD抑制剂会导致皮肤毒性，这对它们的发展构成了障碍。我们最近描述了一系列草酸二酰胺，它们通过CYP4F11介导的代谢转化为癌症子集内的活性SCD抑制剂。在本文中，我们描述了草酸二酰胺和相关N-酰基脲的优化，以及与代谢活化和SCD抑制有关的结构-活性关系的分析。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00052

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR SELECTIVE AND TARGETED CANCER THERAPY<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR UNE CANCÉROTHÉRAPIE SÉLECTIVE ET CIBLÉE
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2015035051A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Provided herein are methods and compositions for selective and targeted cancer therapy, in particular certain benzothiophenes, benzothiazoles, oxalamides, N-acyl ureas and chromones, and their use in selectively treating certain adenocarcinomas. In some embodiments, the selective toxicity of the compounds may be mediated through SCD1 and/or CYP450 such as CYP4F11.

  本文提供了用于选择性和靶向癌症治疗的方法和组合物，特别是某些苯并噻吩、苯并噻唑、草酰胺、N-酰基脲和色酮，以及它们在选择性治疗某些腺癌中的应用。在某些实施例中，这些化合物的选择性毒性可能通过SCD1和/或CYP450（如CYP4F11）介导。
• Methods and Compositions for Selective and Targeted Cancer Therapy
  申请人：BOARD OF REGENTS OF THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20160200695A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Provided herein are methods and compositions for selective and targeted cancer therapy, in particular certain benzothiophenes, benzothiazoles, oxalamides, N-acyl ureas and chromones, and their use in selectively treating certain adenocarcinomas. In some embodiments, the selective toxicity of the compounds may be mediated through SCD1 and/or CYP450 such as CYP4F11.

  本文提供了一种选择性和靶向癌症治疗的方法和组合物，特别是某些苯并噻吩、苯并噻唑、草酰胺、N-酰基脲和香豆素，以及它们在选择性治疗某些腺癌中的应用。在某些实施例中，化合物的选择性毒性可以通过SCD1和/或CYP450（如CYP4F11）介导。
• US9789096B2
  申请人：——

  公开号：US9789096B2

  公开（公告）日：2017-10-17