4-<(E)-2-(methoxycarbonyl)-1-propen-1-yl>phenyl 2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-glucofuranoside | 169236-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-<(E)-2-(methoxycarbonyl)-1-propen-1-yl>phenyl 2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-glucofuranoside
• CAS: 169236-86-6
• 化学式: C₃₃H₃₂O₁₀
• 分子量: 588.611
• InChiKey: UKVLAKJRSBELAA-UTNQSGCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(E)-2-(methoxycarbonyl)-1-propen-1-yl>phenyl 2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-glucofuranoside 在 sodium ethanolate 、 苯酚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到4-<(E)-2-(methoxycarbonyl)-1-propen-1-yl>phenyl 3,5-di-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  潮霉素A糖肉桂酸酯单元的立体选择途径

  摘要：

  通过其中6-脱氧-β-的方法合成了多种芳基6-脱氧-5-酮-β-D-阿拉伯-六呋喃糖苷，包括对应于潮霉素A（1）的糖-肉桂酸酯单元的一种（42）。首先制备D-葡萄糖呋喃糖苷，然后经由2，3-脱水-6-脱氧-β-D-甘露呋喃糖基中间体在位置2和3处构型转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00262-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-6-desoxy-D-glucofuranose 、 4<(E)-2-(Methoxycarbonyl)-1-propen-1-yl>phenol 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以38%的产率得到4-<(E)-2-(methoxycarbonyl)-1-propen-1-yl>phenyl 2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-6-deoxy-α-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  潮霉素A糖肉桂酸酯单元的立体选择途径

  摘要：

  通过其中6-脱氧-β-的方法合成了多种芳基6-脱氧-5-酮-β-D-阿拉伯-六呋喃糖苷，包括对应于潮霉素A（1）的糖-肉桂酸酯单元的一种（42）。首先制备D-葡萄糖呋喃糖苷，然后经由2，3-脱水-6-脱氧-β-D-甘露呋喃糖基中间体在位置2和3处构型转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00262-7