1,2-Di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-6-desoxy-D-glucofuranose | 122331-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-Di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-6-desoxy-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-6-deoxy-D-glucofuranose；O¹,O²-diacetyl-O³,O⁵-dibenzoyl-6-deoxy-ξ-D-glucofuranose；O¹,O²-Diacetyl-O³,O⁵-dibenzoyl-6-desoxy-ξ-D-glucofuranose
• CAS: 122331-59-3
• 化学式: C₂₄H₂₄O₉
• 分子量: 456.449
• InChiKey: HZHYDFIUNDMMSF-ADABHASGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-6-desoxy-D-glucofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 叠氮基三甲基硅烷 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-O-Acetyl-3,5-di-O-benzoyl-6-desoxy-N-formyl-β-D-glucofuranosylamin
  参考文献：
  名称：

  Hiebl, Johann; Zbiral, Erich, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 765 - 774

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Di-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-Di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-6-desoxy-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Potential Anticancer Agents.¹ X. Synthesis of Nucleosides Derived from 6-Deoxy-D-glucofuranose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01105a048

文献信息

• A stereoselective route to the sugar-cinnamate unit of Hygromycin A
  作者：J.Grant Buchanan、David G. Hill、Richard H. Wightman、Ian K. Boddy、Brian D. Hewitt

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00262-7

  日期：1995.5

  Various aryl 6-deoxy-5-keto-β-D-arabino-hexofuranosides, including one (42) corresponding to the sugar-cinnamate unit of Hygromycin A (1) have been synthesized by a method in which 6-deoxy-β-D-glucofuranosides are first prepared, followed by configurational inversion at positions 2 and 3 via 2,3-anhydro-6-deoxy-β-D-mannofuranosyl intermediates.

  通过其中6-脱氧-β-的方法合成了多种芳基6-脱氧-5-酮-β-D-阿拉伯-六呋喃糖苷，包括对应于潮霉素A（1）的糖-肉桂酸酯单元的一种（42）。首先制备D-葡萄糖呋喃糖苷，然后经由2，3-脱水-6-脱氧-β-D-甘露呋喃糖基中间体在位置2和3处构型转化。