9-benzoyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-carbazole | 35682-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-benzoyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-carbazole
• 英文别名: 9-benzoyl-(4ar,9ac)-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-carbazole；9-Benzoyl-(4ar,9ac)-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-carbazol；((4aR,9aR)-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9H-carbazol-9-yl)(phenyl)methanone
• CAS: 35682-32-7；35682-33-8；101889-84-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: UEQZVZPHFJGNDI-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)cyclohexanone 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 三(2-呋喃基)膦 、 (S)-binapine 、 氢气 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~105.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 9-benzoyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-carbazole
  参考文献：
  名称：

  铑催化的四取代环酰胺的不对称加氢：有效获得手性环烷基胺衍生物

  摘要：

  已经开发出有效的铑催化具有挑战性的四取代环烯酰胺的不对称氢化反应，可提供高收率和出色的对映选择性（高达99％收率和> 99％ee）的环状手性酰胺。这种新颖的方法为具有两个连续的立体异构中心的手性环烷基胺提供了一种高效，简洁的合成途径。还公开了该方案在生物活性分子合成中的潜在效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601135

文献信息

• Fletcher et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 3898,3901
  作者：Fletcher et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Exhaustive Methylation of<i>cis</i>- and<i>trans</i>-Hexahydrocarbazoles
  作者：Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/bcsj.30.491

  日期：1957.5