2-(2-bromophenyl)cyclohexanone | 31908-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(2-Bromophenyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 31908-20-0
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: MFBQZDFSKORVFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57.0-58.3 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  327.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)cyclohexanone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium hydride 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的串联烯基和芳基C-N键的形成：级联N-环化成1-官能化吲哚的途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461598
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(o-Bromphenyl)nitrocyclohexan 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 生成 2-(2-bromophenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-2-（邻溴苯基）环己醇和（+）-顺式-2-（邻溴苯基）环己胺的绝对构型

  摘要：

  （-）-反式-2-（邻溴苯基）环己醇（V），（+）-顺式-2-（邻溴苯基）环己醇（VII）和（+）-顺式-2-（邻溴苯基）环己胺（X）与（2S）-（-）-2-（邻溴苯基）-环己酮（VI）的化学相关，其绝对构型可从其旋光色散和圆形可靠地确定二向色光谱。

  DOI：

  10.1002/jps.2600600203

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Tetrasubstituted Cyclic Enamides: Efficient Access to Chiral Cycloalkylamine Derivatives
  作者：Xiuxiu Li、Cai You、Hailong Yang、Jinteng Che、Pengyu Chen、Yusheng Yang、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201601135

  日期：2017.2.20

  An efficient rhodium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of challenging tetrasubstituted cyclic enamides has been developed, affording cyclic chiral amides with high yields and excellent enantioselectivities (up to 99% yield and >99% ee). This novel methodology provides an efficient and concise synthetic route to chiral cycloalkylamines with two contiguous stereogenic centers. The potential utility

  已经开发出有效的铑催化具有挑战性的四取代环烯酰胺的不对称氢化反应，可提供高收率和出色的对映选择性（高达99％收率和> 99％ee）的环状手性酰胺。这种新颖的方法为具有两个连续的立体异构中心的手性环烷基胺提供了一种高效，简洁的合成途径。还公开了该方案在生物活性分子合成中的潜在效用。
• Palladium-catalyzed aryl halide carbonylation–intramolecular O-enolate acylation: efficient isocoumarin synthesis, including the synthesis of thunberginol A
  作者：Andrew C. Tadd、Mark R. Fielding、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/b917839b

  日期：——

  Exposure of a series of α-(o-haloaryl)-substituted ketones to palladium-catalyzed carbonylation conditions leads to the formation of the corresponding isocoumarins. Balloon pressure of CO is sufficient to achieve high yielding reactions, and both cyclic and acyclic ketones are efficient substrates. The utility of the method is illustrated by a short synthesis of the natural product thunberginol A.

  一系列α-(o-卤芳基)-取代酮在钯催化的羰基化条件下处理，导致相应异香豆素的形成。使用气球压力的CO即可实现高产率反应，且环状和非环状酮都是高效底物。这种方法的实用性通过简短合成天然产物thunberginol A得到了说明。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Isocoumarins and Phthalides via <i>tert</i>-Butyl Isocyanide Insertion
  作者：Xiang-Dong Fei、Zhi-Yuan Ge、Ting Tang、Yong-Ming Zhu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/jo302004u

  日期：2012.11.16

  efficient strategy for the synthesis of isocoumarins and phthalides through a palladium(0)-catalyzed reaction incorporating tert-butyl isocyanide has been developed. This process, providing one of the simplest methods for the synthesis of this class of valuable lactones, involves two steps including cyclization reaction and simple acid hydrolysis. The methodology is tolerant of a wide range of substrates

  已经开发了通过钯（0）-催化的结合叔丁基异氰化物的合成香豆素和邻苯二甲酸酯的新颖且高效的策略。该方法提供了合成这类有价值的内酯的最简单方法之一，涉及两个步骤，包括环化反应和简单的酸水解。该方法可耐受多种底物并适用于文库合成。
• New Method for the Synthesis of Lactones via Nickel-Catalyzed Isocyanides Insertion
  作者：Xiang-Dong Fei、Ting Tang、Zhi-Yuan Ge、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1080/00397911.2013.771402

  日期：2013.12.17

  novel nickel catalyst for the reaction of tert-butyl isocyanide insertion was discovered. In this approach, 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (L3) serves as an efficient ligand, thereby allowing the preparation of lactones from (o-bromophenyl)phenylethanone derivatives. It is noteworthy that this is the first example of nickel acting as a metal catalyst in the reactions of tert-butyl isocyanide insertion

  摘要 发现了一种用于叔丁基异氰化物插入反应的新型镍催化剂。在这种方法中，1,2-双（二苯基膦基）乙烷（L3）作为一种有效的配体，从而允许从（邻溴苯基）苯基乙酮衍生物制备内酯。值得注意的是，这是镍在叔丁基异氰化物插入反应中作为金属催化剂的第一个例子。这种方法的重要性可能会引起异氰化物掺入反应领域许多化学家的注意。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Iron and Copper Salts in the Synthesis of Benzo[b]furans
  作者：Julien Bonnamour、María Piedrafita、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201000269

  日期：——

  Intramolecular CO bond forming reactions of aryl 2‐bromobenzyl ketones lead to benzo[b]furans. The cyclizations can be catalyzed by 10 mol% of iron trichloride (of 98% or of 99.995% purity) or sub‐mol% quantities of copper(II) chloride (of 99.995% purity).

  芳基2-溴苄基酮的分子内CO键形成反应导致苯并[ b ]呋喃。10 mol％的三氯化铁（纯度为98％或99.995％）或亚摩尔％的氯化铜（II）（纯度为99.995％）可以催化环化反应。