1L-1-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-6-C-(benzyloxymethyl)-1-desoxy-5-O-methyl-chiro-inosit | 106989-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1L-1-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-6-C-(benzyloxymethyl)-1-desoxy-5-O-methyl-chiro-inosit
• CAS: 106989-07-5
• 化学式: C₃₆H₄₁NO₆
• 分子量: 583.725
• InChiKey: STCHOALSAPGQTA-ACXDWINASA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1L-1-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-6-C-(benzyloxymethyl)-1-desoxy-5-O-methyl-chiro-inosit 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到1L-1-amino-1-desoxy-6-C-(hydroxymethyl)-5-O-methyl-chiro-inosit-hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  石反应，十六。缬氨酰胺变体的合成

  摘要：

  可以将侧链与5-甲基-1,3,5-二硫氮烷3的阴离子引入烯酮2形成4，在裂解和还原后可以从中获得羟甲基支链的肌醇衍生物6。6的环氧化会生成10的环氧化物，用叠氮化钠将其苄基化为12后，可以将其转化为环氧开环产物14。氢化14得到羟基化的水杨胺衍生物16。从18中获得的Ulose 19可转化为肟20和21可以转换。肟的氢化产生胺22、23和25。经过疏导，这些结果在三个盐酸伐力醇胺的变异体26，27和28。

  DOI：

  10.1002/jlac.198719870350
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,3S,4S,5R,6S)-3,5,6-tris-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2-[(E)-hydroxyimino]-4-methoxy-cyclohexyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到1L-1-amino-2,4,5-tri-O-benzyl-6-C-(benzyloxymethyl)-1-desoxy-3-O-methyl-myo-inosit
  参考文献：
  名称：

  石反应，十六。缬氨酰胺变体的合成

  摘要：

  可以将侧链与5-甲基-1,3,5-二硫氮烷3的阴离子引入烯酮2形成4，在裂解和还原后可以从中获得羟甲基支链的肌醇衍生物6。6的环氧化会生成10的环氧化物，用叠氮化钠将其苄基化为12后，可以将其转化为环氧开环产物14。氢化14得到羟基化的水杨胺衍生物16。从18中获得的Ulose 19可转化为肟20和21可以转换。肟的氢化产生胺22、23和25。经过疏导，这些结果在三个盐酸伐力醇胺的变异体26，27和28。

  DOI：

  10.1002/jlac.198719870350