| 935859-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 935859-53-3
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₃
• 分子量: 261.253
• InChiKey: FUBZDLPUQXSEJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-(4-fluorobenzyl)-2-(4-(piperidin-1-ylmethyl)phenethyl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel pyrazolopiperazinone- and pyrrolopiperazinone-based MCH-R1 antagonists

  摘要：

  The synthesis and biological testing of novel classes of potent melanin-concentrating hormone (MCH-R1) antagonists based on pyrazolopiperazinone and pyrrolopiperazinone scaffolds are described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.096
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸乙酯 、 对氟苯甲酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Novel pyrazolopiperazinone- and pyrrolopiperazinone-based MCH-R1 antagonists

  摘要：

  The synthesis and biological testing of novel classes of potent melanin-concentrating hormone (MCH-R1) antagonists based on pyrazolopiperazinone and pyrrolopiperazinone scaffolds are described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.096

文献信息

• Isocyanide-Based Multicomponent Reaction: Cascade α-Acyloxylation/Carboxamidation and [3 + 1+1] Cyclization of I(III)/S(VI)-Ylides
  作者：Dan-Ting Shen、Wen-Rong Wu、Wen-Xuan Zou、Qiong Hu、Jiaohang Wei、Mei-Zhu Bao、Xiang Liu、Shang-Shi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02255

  日期：2024.7.26

  of ethyl isocyanoacetate was observed. The strategy allows for the synthesis of unsymmetrical α,α-disubstituted ketones and functionalized pyrroles with up to 99% yield and wide substrate compatibility. Notably, the procedure has been extended to the late-stage modification of drugs and natural products, offering an elegant complement to the classic Passerini reaction.

  据报道，通过类 Passerini 多组分反应，I (III) /S (VI) -叶立德、羧酸和异腈的 α-酰氧基化/甲酰胺化的无金属级联。出乎意料的是，观察到涉及I (III) /S (VI) -叶立德和两分子异氰乙酸乙酯的[3+1+1]环化。该策略可以合成不对称 α,α-二取代酮和官能化吡咯，产率高达 99%，并且具有广泛的底物兼容性。值得注意的是，该程序已扩展到药物和天然产物的后期修饰，为经典的帕塞里尼反应提供了优雅的补充。