4-mercaptobutyl 4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1377766-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-mercaptobutyl 4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxyoxan-2-yl]oxybutane-1-thiol
• CAS: 1377766-01-2
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₅S
• 分子量: 513.658
• InChiKey: KMUDKGZXCZBFBP-RFNQJFSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-mercaptobutyl 4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到4-acetylthiobutyl 4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在酸/碱催化下用 O-糖基三氯乙酰亚胺酯作为糖基供体和硫醇作为受体逆转异头异构选择性

  摘要：

  三氟化硼或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化从 O-吡喃葡萄糖基或 O-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酯和硫醇生成硫糖苷，主要或仅产生 α-硫糖苷。然而，与作为催化剂的苯基二氟化硼的相同反应是高度β-选择性的。这些和以前的结果引发了酸/碱催化下的 SN2 型反应过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200138
• 作为产物：
  描述：

  4-巯基-1-丁醇 、 O-(4-Allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-desoxy-α-D-glucopyranosyl)trichloracetimidat 在 二氟苯基硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-mercaptobutyl 4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 4-mercaptobutyl 4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在酸/碱催化下用 O-糖基三氯乙酰亚胺酯作为糖基供体和硫醇作为受体逆转异头异构选择性

  摘要：

  三氟化硼或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化从 O-吡喃葡萄糖基或 O-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酯和硫醇生成硫糖苷，主要或仅产生 α-硫糖苷。然而，与作为催化剂的苯基二氟化硼的相同反应是高度β-选择性的。这些和以前的结果引发了酸/碱催化下的 SN2 型反应过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200138

文献信息

• Reversal of Anomeric Selectivity with O-Glycosyl Trichloroacetimidates as Glycosyl Donors and Thiols as Acceptors Under Acid/Base Catalysis
  作者：Amit Kumar、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201200138

  日期：2012.5

  Boron trifluoride or trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate catalysed the generation of thioglycosides from O-glucopyranosyl or O-galactopyranosyl trichloroacetimidates and thiols giving mainly or exclusively α-thioglycosides. However, the same reactions with phenylboron difluoride as catalyst are highly β-selective. An SN2-type reaction course under acid/base catalysis is invoked by these and previous

  三氟化硼或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化从 O-吡喃葡萄糖基或 O-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酯和硫醇生成硫糖苷，主要或仅产生 α-硫糖苷。然而，与作为催化剂的苯基二氟化硼的相同反应是高度β-选择性的。这些和以前的结果引发了酸/碱催化下的 SN2 型反应过程。