4-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-amine | 126158-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-amine
• 英文别名: 5-(4-bromophenyl)-3-phenyltriazol-4-amine
• CAS: 126158-51-8
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₄
• 分子量: 315.172
• InChiKey: GZOYTKKFNFYGKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-amine 在 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 4-(4-bromophenyl)-3-phenyl-5-phenyliminopyrrol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of 3-(.alpha.-cyanobenzylidene)-1-phenyltriazenes and their conversion to diarylmaleimides and phenanthrene-9,10-dicarboximides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a066
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙腈 、 叠氮苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以93%的产率得到4-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Azide–acetonitrile “click” reaction triggered by Cs₂CO₃: the atom-economic, high-yielding synthesis of 5-amino-1,2,3-triazoles

  摘要：

  使用一种新型的Cs₂CO₃催化的叠氮酸-乙腈[3 + 2]环加成反应合成了具有药用重要性的5-氨基-1,2,3-三唑。在这种转化中使用了芳基叠氮化物和芳基乙腈，产率高，区域选择性好。

  DOI：

  10.1039/c5ra12308a

文献信息

• Design, synthesis and antimicrobial activities of 1,2,3-triazole derivatives
  作者：Xu Zhao、Bo Wei Lu、Jun Rui Lu、Chun Wei Xin、Jian Fa Li、Ya Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.06.014

  日期：2012.8

  Fifteen 1-(4-substituted phenyl)-4-(4-bromophenyl)-5-(halo-o-hydroxyphenyl)imino-1,2,3-triazoles were designed and synthesized based on rational combination of 1,2,3-triazoles and (halo)o-hydroxyphenyl group according to the superposition principle of reinforcement of biological activities. All the compounds were tested to an in vitro antimicrobial screening against M.a. and E.c.. Compounds IIe-IIo exhibited more potent antimicrobial activities against M.a. and E.c. than triclosan and fluconazole, which provided valuable information to further study of novel antimicrobial research. (C) 2012 Jun Rui Lu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• SMITH, PETER A. S.;FRIAR, JAMES JEFFREY;RESEMANN, WOLFGANG;WATSON, ANDREW+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3351-3362
  作者：SMITH, PETER A. S.、FRIAR, JAMES JEFFREY、RESEMANN, WOLFGANG、WATSON, ANDREW+

  DOI：——

  日期：——