2-Cyclooctyl-cyclopentanone | 137629-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Cyclooctyl-cyclopentanone
• 英文别名: 2-Cyclooctylcyclopentan-1-one
• CAS: 137629-25-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: NVQIPKVBPJDSMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1SR,8RS,10SR)-10-(3'-bromopropyl)bicyclo<6.2.0>decan-9-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以30%的产率得到2-Cyclooctyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Free radical ring expansion of fused cyclobutanones: a new ring expansion annulation stratagem

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00026a037

文献信息

• Free-radical ring expansion of fused cyclobutanones: stereospecific construction of 5,7-, 6,7-, 7,7-, 8,7-, and 5,8-cis-fused bicyclic systems
  作者：Paul Dowd、Wei Zhang

  DOI：10.1021/jo00052a034

  日期：1992.12

  A new method of appending seven- and eight-membered rings to cycloalkenes is described. Treatment of selected alkene precursors with an omega-bromoalkyl ketene or a keteniminium salt leads to haloalkyl cyclobutanone formation. Tri-n-butyltin hydride promoted ring expansion then yields the annulated product. Since the initial cyclobutanone is cis fused, the final product is also produced stereospecifically with a cis ring fusion.