benzyl 2-deoxy-4-O-(diphenylphosphono-2)-<(3R)-3-hexadecanoyloxytetradecanamido>-3-O-tetradecanoyl-β-D-glucopyranoside | 112166-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-deoxy-4-O-(diphenylphosphono-2)-<(3R)-3-hexadecanoyloxytetradecanamido>-3-O-tetradecanoyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 112166-25-3
• 化学式: C₆₉H₁₁₀NO₁₂P
• 分子量: 1176.61
• InChiKey: IJJHCQLUAFCBEO-YUWIDPMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  1035.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-4-O-(diphenylphosphono-2)-<(3R)-3-hexadecanoyloxytetradecanamido>-3-O-tetradecanoyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以0.21 g的产率得到Hexadecanoic acid (R)-1-{[(3R,4R,5S,6R)-5-(diphenoxy-phosphoryloxy)-2-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-tetradecanoyloxy-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl]-methyl}-dodecyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有酰胺基（3R）-3-酰氧基十四烷酰基的细菌脂质a的非还原糖亚基类似物的合成

  摘要：

  摘要与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的两种旋光性4-O-膦酰基-d-葡糖胺衍生物，一种是2-[（（3 R）-3-酰基氧基四癸酰胺基] -2-脱氧-4- O-膦酰基-3-O-十四烷酰基-d-葡萄糖（GLA-27型; GLA-57和GLA-58），以及另一个2-[（（3 R）-3-acyloxytetradecanamido] -2-deoxy-3-合成了O-[（3R）-3-羟基十四烷酰基] -4-O-膦酰基-d-葡萄糖（GLA-59型； GLA-61和GLA-62）。首先用（3 R）-3-十二烷酰氧基十四烷酰基或（3 R）-3-十六烷酰氧基十四烷酰基对苄基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖苷的氨基进行酰化，然后将剩余的羟基分别用十四烷酰基或（3 R）-3-（苄氧基甲氧基）十四烷酰基酯化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80220-3
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-4-O-(diphenylphosphono)-2-<(3R)-3-hexadecanoyloxytetradecanamido>-3-O-tetradecanoyl-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 生成 benzyl 2-deoxy-4-O-(diphenylphosphono-2)-<(3R)-3-hexadecanoyloxytetradecanamido>-3-O-tetradecanoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  带有酰胺基（3R）-3-酰氧基十四烷酰基的细菌脂质a的非还原糖亚基类似物的合成

  摘要：

  摘要与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的两种旋光性4-O-膦酰基-d-葡糖胺衍生物，一种是2-[（（3 R）-3-酰基氧基四癸酰胺基] -2-脱氧-4- O-膦酰基-3-O-十四烷酰基-d-葡萄糖（GLA-27型; GLA-57和GLA-58），以及另一个2-[（（3 R）-3-acyloxytetradecanamido] -2-deoxy-3-合成了O-[（3R）-3-羟基十四烷酰基] -4-O-膦酰基-d-葡萄糖（GLA-59型； GLA-61和GLA-62）。首先用（3 R）-3-十二烷酰氧基十四烷酰基或（3 R）-3-十六烷酰氧基十四烷酰基对苄基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖苷的氨基进行酰化，然后将剩余的羟基分别用十四烷酰基或（3 R）-3-（苄氧基甲氧基）十四烷酰基酯化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80220-3