benzyl 3-O-acetyl-2-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 262605-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-O-acetyl-2-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 262605-27-6
• 化学式: C₂₉H₃₀O₈
• 分子量: 506.552
• InChiKey: LXXQPHSDYWXLRO-QLZLUGFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-O-acetyl-2-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 phenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以21%的产率得到benzyl O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-3-O-acetyl-2-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过6- O-束缚的甘露糖基供体的分子内糖基化合成4 - O -d-甘露糖吡喃糖基-α-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  一系列甘露糖基供体通过碳酸盐，草酸盐，丙二酸盐，琥珀酸盐和邻苯二甲酸酯系链分别经由位置6连接至在分子内糖基化过程中提供的相应二糖的异头混合物的葡糖苷和葡糖胺受体的位置3。与分子间甘露糖基化相比，研究了非对映选择性对糖基化程序，溶剂和保护基的依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01053-4
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 乙醚 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl 3-O-acetyl-2-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过6- O-束缚的甘露糖基供体的分子内糖基化合成4 - O -d-甘露糖吡喃糖基-α-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  一系列甘露糖基供体通过碳酸盐，草酸盐，丙二酸盐，琥珀酸盐和邻苯二甲酸酯系链分别经由位置6连接至在分子内糖基化过程中提供的相应二糖的异头混合物的葡糖苷和葡糖胺受体的位置3。与分子间甘露糖基化相比，研究了非对映选择性对糖基化程序，溶剂和保护基的依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01053-4