Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetramethoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 24904-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetramethoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetramethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 24904-92-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₇
• 分子量: 278.302
• InChiKey: FLDRUPCOGSUGDE-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 乙酸酐 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetramethoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 、 3'-氨基-5-[(E)-2-溴乙烯基]-2',3'-二脱氧尿苷 、 methyl 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside 、 methyl 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-methyl-α-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在少量水存在下，将甲基α-d-己吡喃糖苷与重氮甲烷甲基化

  摘要：

  摘要在水存在下，用过量的重氮甲烷-二乙醚在25°下长时间还原甲基α-d-葡萄糖-，α-d-甘露糖和α-d-吡喃半乳糖苷，所有部分甲基化的甲基α-d -甲基吡喃糖苷的数目和位置不同。反应介质中电解质（例如磷酸钾或磷酸钠）的存在增强了甲基化的程度，从而导致优先形成甲基α-d-己基吡喃糖苷的三-O-甲基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80024-1

文献信息

• Partial methylation of methylα-D-glucopyranoside. I. Liquid chromatography of the acetates of the tri-O-methyl ethers of methylα-D-glucopyranoside
  作者：E. V. Evtushenko、Yu. S. Ovodov

  DOI：10.1007/bf00581586

  日期：1982.1
• USE OF CO2 FOR THE SYNTHESIS OF CYCLIC GLYCOCARBONATES AND LINEAR POLYGLYCOCARBONATES BY POLYCONDENSATION FROM GLYCANS
  申请人：King Abdullah University of Science and Technology

  公开号：US20180118884A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Provided herein are methods for synthesizing cyclic carbonates, glycocarbonates, and polyglycocarbonates by reacting polyol glycans with carbon dioxide. Synthesis can include selective polycondensation of polyol glycan hydroxyl moieties.