9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-chloropurin-2-amine | 133519-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-chloropurin-2-amine
• CAS: 133519-71-8
• 化学式: C₂₂H₄₀ClN₅O₃Si₂
• 分子量: 514.215
• InChiKey: HCOZUEXTUDTBNI-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-chloropurin-2-amine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到carbocyclic 2-amino-6-chloro-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  6-取代的 2-Aminopurine-2'-deoxyribonucleoside 5'-Triphosphates，可追踪胞嘧啶甲基化。

  摘要：

  基因表达受到基因组 DNA 中表观遗传标记 2'-脱氧 5-甲基胞嘧啶 (5mC) 的出现和分布的广泛调节。由于其对肿瘤发生的影响，因此与人类健康有着重要的联系。此外，5mC 的检测可作为诊断和疾病治疗的杰出生物标志物。我们以前的研究已经表明，通过处理 O(6) -烷基化 2'-脱氧鸟苷三磷酸 (dGTP) 类似物，DNA 聚合酶能够感知模板中单个 5mC 单元的存在。在这里，我们介绍了 6-取代的 2-氨基嘌呤-2'-脱氧核糖核苷 5'-三磷酸盐的扩展工具箱的合成和评估，该工具箱在 6 位进行了修饰，具有各种功能。我们发现这类核苷酸对 5-甲基化的感知更为普遍，

  DOI：

  10.1002/cbic.201600245
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine 在 四乙基氯化铵 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以37%的产率得到9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-chloropurin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  6-取代的 2-Aminopurine-2'-deoxyribonucleoside 5'-Triphosphates，可追踪胞嘧啶甲基化。

  摘要：

  基因表达受到基因组 DNA 中表观遗传标记 2'-脱氧 5-甲基胞嘧啶 (5mC) 的出现和分布的广泛调节。由于其对肿瘤发生的影响，因此与人类健康有着重要的联系。此外，5mC 的检测可作为诊断和疾病治疗的杰出生物标志物。我们以前的研究已经表明，通过处理 O(6) -烷基化 2'-脱氧鸟苷三磷酸 (dGTP) 类似物，DNA 聚合酶能够感知模板中单个 5mC 单元的存在。在这里，我们介绍了 6-取代的 2-氨基嘌呤-2'-脱氧核糖核苷 5'-三磷酸盐的扩展工具箱的合成和评估，该工具箱在 6 位进行了修饰，具有各种功能。我们发现这类核苷酸对 5-甲基化的感知更为普遍，

  DOI：

  10.1002/cbic.201600245

文献信息

• Synthetic approaches to new doubly modified nucleosides: Congeners of cordycepin and related 2′-deoxyadenosine
  作者：Vasu Nair、David F. Purdy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90496-x

  日期：1991.1

  molecules and their purities were established by UV, high-field 1H and 13C NMR, and FAB HBMS data. The synthetic approaches presented have generality and provide entry into a variety of doubly modified nucleosides.

  报道了虫草素（化合物20-25）和2'-脱氧腺苷（化合物11、13-15、18、19）的新型类似物的合成。为了从共同的起始化合物2-氨基-6-氯嘌呤核糖核苷进入3'-脱氧和2'-脱氧异构体系列，通过转化为2'，5'-的混合物来保护该前体和3′，5′--甲硅烷基化合物，然后在碳水化合物部分的2'-或3'-位置和基础成分的2-位置进行修饰。讨论了甲硅烷基基团异构化的观察。合成中的其他关键转化是自由基脱氧（碳水化合物部分），自由基碘化（为修饰碱基而定）和金属介导的官能化反应（碱基成分的区域特异性修饰）。通过紫外线，高场1 H和13 C NMR以及FAB HBMS数据确定了最终目标分子的结构及其纯度。所提出的合成方法具有一般性，并提供了进入多种双修饰核苷的途径。
• NAIR, VASU;PURDY, DAVID F., TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 365-367
  作者：NAIR, VASU、PURDY, DAVID F.

  DOI：——

  日期：——