1-bromo-4-{[(propa-1,2-dien-1-yl)oxy]methyl}benzene | 1629894-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-{[(propa-1,2-dien-1-yl)oxy]methyl}benzene
• CAS: 1629894-51-4
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: GGOQTSWWVUZRDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-{[(propa-1,2-dien-1-yl)oxy]methyl}benzene 、 Diphenylphosphine oxide 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(R)-(1-((4-bromobenzyl)oxy)allyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的艾伦与氧化膦的氢膦酰化：获得手性烯丙基氧化膦

  摘要：

  通过钯催化的丙二烯与氧化膦的不对称氢膦酰化，证明了一种高效、通用和原子经济的手性烯丙基氧化膦方案。以高产率（高达 99%）和对映选择性（高达 99% ee）获得了一系列具有多种官能团的手性烯丙基氧化膦。

  DOI：

  10.1002/anie.202112285
• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-bromo-4-{[(propa-1,2-dien-1-yl)oxy]methyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的偶氮杂环烷氧烷烯加氢胺化反应：实例和机理研究

  摘要：

  开发了钯催化的将吡咯杂环的区域和对映选择性加成到烷氧基丙二烯上（产率高达92％，ee高达94％）。DFT计算表明，新的Pd（0）驱动的机械途径是通过Pd配位的异戊烯（4 -PdL 2）的质子化而进行的，该质子在中心C原子处形成强烈的亲核特性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01826

文献信息

• Palladium-Catalyzed Reactions of Allenes with 2-Iodobenzenesulfonamides: Simple Synthesis of Benzosultams under Green Conditions
  作者：K. Kumara Swamy、M. Nagarjuna Reddy

  DOI：10.1055/s-0033-1340821

  日期：——

  palladium-catalyzed reaction for the synthesis of benzosultams from allenes and 2-iodobenzenesulfonamides in poly(ethylene glycol) medium is described. This route is compared with a second method involving an internal Heck reaction of alkene-functionalized 2-iodobenzenesulfonamides. Key products were characterized by single-crystal X-ray crystallography. A palladium-catalyzed reaction for the synthesis of benzosultams

  摘要 描述了在聚（乙二醇）介质中由丙二烯和2-碘代苯磺酰胺合成钯催化的反应。将该路线与涉及烯烃官能化的2-碘代苯磺酰胺的内部Heck反应的第二种方法进行比较。关键产品通过单晶X射线晶体学表征。 描述了在聚（乙二醇）介质中由丙二烯和2-碘代苯磺酰胺合成钯催化的反应。将该路线与涉及烯烃官能化的2-碘代苯磺酰胺的内部Heck反应的第二种方法进行比较。关键产品通过单晶X射线晶体学表征。
• Gold-catalyzed [2+2+2+2]-annulation of 1,3,5-hexahydro-1,3,5-triazines with alkoxyallenes
  作者：Shiyong Peng、Danqing Ji、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c7cc07554e

  日期：——

  unprecedented gold-catalyzed [2+2+2+2]-annulation of 1,3,5-hexahydro-1,3,5-triazines with alkoxyallenes has been developed, providing eight-membered heterocycles in good to excellent yields. Deuterium labeling and control experiments reveal the possible reaction mechanism for this annulation.

  已经开发了前所未有的金催化的1,3,5-六氢-1,3,5-三嗪与烷氧基丙烯烯的[2 + 2 + 2 + 2]环化反应，提供了八元杂环，收率好至极佳。氘标记和对照实验揭示了这种环空反应的可能反应机理。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed hydroindolylation of allenyl ethers
  作者：Chandrababu Naidu Kona、Mahesh H. Shinde、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/c5ob00635j

  日期：——

  The gold(I)-catalyzed reaction/rearrangement of allenyl ethers has been investigated in the presence of indoles. Either hydroindolylation or alkylation of an indole with the pendant group of allenyl ether has been observed. The reaction outcome seems to be decided mainly by the nature of the pendant group of the allenyl ether. Control experiments are indicative of an inner sphere mechanism for the hydroindolylation

  已经在吲哚存在下研究了金（I）催化的烯丙基醚的反应/重排。已经观察到带有烯丙基醚侧基的吲哚的氢化吲哚基化或烷​​基化。反应结果似乎主要取决于烯丙基醚侧基的性质。对照实验表明加氢吲哚化反应的内球机理。
• From Palladium to Brønsted Acid Catalysis: Highly Enantioselective Regiodivergent Addition of Alkoxyallenes to Pyrazolones
  作者：Hui Zhou、Zhao Wei、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Chungu Xia、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1002/anie.201610473

  日期：2017.1.19

  A highly enantioselective regiodivergent addition of alkoxyallenes to pyrazolones was developed to afford multiply functionalized alkylated products bearing a quaternary carbon stereocenter in high yields with excellent stereoselectivities. One approach is enabled by palladium catalysis, thus leading to branched allylic pyrazol‐5‐ones under mild reaction conditions. The other is catalyzed by a chiral

  开发了对吡唑啉酮的对映体高度对映选择性的区域发散性加成物，以高产率提供具有优异的立体选择性的多官能化的烷基化产物，其带有季碳立体中心。一种方法是通过钯催化实现的，因此在温和的反应条件下会生成支链的烯丙基吡唑-5-酮。另一种由手性布朗斯台德酸催化，仅生成线性产物。此外，通过将烯丙基产物转化为其他有趣的多官能化吡唑啉酮衍生物，突显了这种新方法的实用性，这对于利用药学上重要的分子具有巨大的潜力。
• Pd-Catalyzed Dearomative Asymmetric Allylic Alkylation of Naphthols with Alkoxyallenes
  作者：Jinjin Hu、Shulei Pan、Shuai Zhu、Peiyuan Yu、Ruigang Xu、Guofu Zhong、Xiaofei Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00582

  日期：2020.6.19

  A Pd-catalyzed linear selective intermolecular asymmetric dearomative allylic alkylation reaction of naphthols with alkoxyallenes under mild reaction conditions is reported. The transformation is successfully promoted by Pd2(dba)3 and the chiral Trost ligand and provides a general atom-efficient protocol to obtain various β-naphthalenones bearing an all carbon quaternary stereogenic center in good

  报道了在温和的反应条件下，萘酚与烷氧基丙二烯的钯催化线性选择性分子间不对称脱芳香性烯丙基烷基化反应。Pd 2（dba）3和手性Trost配体成功地促进了转化，并提供了一种通用的原子效率方案，以高收率和化学选择性和立体选择性获得带有全碳四元立体异构中心的各种β-萘烯。