methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-galacto-pyranoside | 51842-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-galacto-pyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-acetyl-α-D-galactopyranoside；Methyl-4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosid；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3-acetyloxy-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 51842-32-1
• 化学式: C₂₅H₃₀O₈
• 分子量: 458.508
• InChiKey: NGWWGQMFVSRNME-MQZWXTIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以82 %的产率得到methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-galacto-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  在 CH2Cl2 中水的帮助下，SnCl4 促进了缩醛/缩酮基团的有效裂解。

  摘要：

  缩醛化和脱缩醛是一对常规操作，用于在糖基构建块的合成中保护和脱保护糖苷的 4- 和 6- 羟基。在这项研究中，我们发现在 CH2Cl2 中的水的帮助下，用含有缩醛/缩酮基团的各种碳水化合物处理 SnCl4 导致几乎定量产率的脱缩醛/脱缩酮产物。此外，对于同时含有缩醛/缩酮和对甲氧基苄基的底物，我们还发现使用催化量的 SnCl4 会选择性地裂解对甲氧基苄基，而缩醛/缩酮基团仍然存在。此外，基于此，4,6-亚苄基糖苷可以方便地转化为4,6-OAc或4-OH，6-OAc糖苷。

  DOI：

  10.3390/molecules27238258

文献信息

• Mild and efficient method for the cleavage of benzylidene acetals using HClO4–SiO2 and direct conversion of acetals to acetates
  作者：Geetanjali Agnihotri、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.133

  日期：2006.5

  HClO4–SiO2 has been used successfully for the deprotection of benzylidene acetals and the direct conversion of benzylidene acetals to the corresponding di-O-acetates. The reactions are very fast and yields are excellent.

  HClO 4 -SiO 2已成功用于亚苄基乙缩醛的脱保护和将亚苄基乙缩醛直接转化为相应的二-O-乙酸酯。反应非常快，收率非常好。