(3S,4R)-allyl 4-[(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tritylthio)propanamido]-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-methylheptanoate | 1426828-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-allyl 4-[(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tritylthio)propanamido]-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-methylheptanoate
• 英文别名: prop-2-enyl (3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-4-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-tritylsulfanylpropanoyl]amino]heptanoate
• CAS: 1426828-69-4
• 化学式: C₄₄H₆₂N₂O₆SSi
• 分子量: 775.138
• InChiKey: WQZNCMPJDROVDK-IZNNDHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.65
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-allyl 4-[(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tritylthio)propanamido]-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-methylheptanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(3S,4R)-allyl 4-[(S)-2-amino-3-(tritylthio)propanamido]-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  双环二肽螺旋藻丝抑素C和D的全合成及其组蛋白脱乙酰基酶抑制和抗增殖活性的研究

  摘要：

  双环二肽组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂spiruchostatins C和D首次以高度收敛和统一的方式合成。该方法采用了酰胺的耦合d -leucine- d -cysteine-或d -valine- d段与含半胱氨酸- d -alanine-或d含缬氨酸段直接组装相应的开环-酸，大内酯化的关键前体。合成的大肽肽的HDAC抑制分析和细胞生长抑制分析确定了螺旋藻抑素A–D与临床批准的大肽肽FK228（romidepsin）相比的效力顺序。揭示了结构-活性关系（SAR）的新颖方面。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.023
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R)-1-formyl-3-methyl-butyl]carbamate 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 (3S,4R)-allyl 4-[(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tritylthio)propanamido]-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  双环二肽螺旋藻丝抑素C和D的全合成及其组蛋白脱乙酰基酶抑制和抗增殖活性的研究

  摘要：

  双环二肽组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂spiruchostatins C和D首次以高度收敛和统一的方式合成。该方法采用了酰胺的耦合d -leucine- d -cysteine-或d -valine- d段与含半胱氨酸- d -alanine-或d含缬氨酸段直接组装相应的开环-酸，大内酯化的关键前体。合成的大肽肽的HDAC抑制分析和细胞生长抑制分析确定了螺旋藻抑素A–D与临床批准的大肽肽FK228（romidepsin）相比的效力顺序。揭示了结构-活性关系（SAR）的新颖方面。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.023