2-chloro-9-(2-ethylhexyl)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole | 1373884-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-9-(2-ethylhexyl)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
• CAS: 1373884-33-3
• 化学式: C₂₆H₃₅BClNO₂
• 分子量: 439.833
• InChiKey: VKAXHEJXMSIMHD-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-9-(2-ethylhexyl)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲烷磺酸 、 palladium diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, and OFET and OLED Properties of π-Extended Ladder-Type Heteroacenes Based on Indolodibenzothiophene

  摘要：

  基于吲哚二苯并硫醚的阶梯型杂苊已被合成。该合成路线涉及中央双（丁基亚磺酰）苯基单元与相邻的咔唑单元之间的区域选择性双重分子内酸诱导环化，随后进行去烷基化以生成二吲哚苯并双苯并硫醚（DIBBBT）衍生物。重要的是，这一过程在氯取代基存在的条件下进行得非常高效，这为DIBBBT核心的进一步π-扩展提供了反应位点。氯衍生物经过两次钯催化的铃木-宫浦反应，与苯硼酸或4-n-辛基苯硼酸反应。通过1H NMR光谱、质谱、元素分析、光谱学和溶液电化学研究等手段对化合物进行了表征。基于滴铸薄膜构建了有机场效应晶体管（OFET），并展示了其作为p型半导体的性能。氯衍生物还与9,9-二辛基-2,7-荧烯二硼酸-1,3-丙二醇酯共聚合，形成交替共聚物，该共聚物在溶液中表现出蓝色光致发光，而在溶液处理的有机发光二极管（OLED）中展现出蓝绿电致发光。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110255
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-4'-chloro-2-nitrobiphenyl 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-chloro-9-(2-ethylhexyl)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, and OFET and OLED Properties of π-Extended Ladder-Type Heteroacenes Based on Indolodibenzothiophene

  摘要：

  基于吲哚二苯并硫醚的阶梯型杂苊已被合成。该合成路线涉及中央双（丁基亚磺酰）苯基单元与相邻的咔唑单元之间的区域选择性双重分子内酸诱导环化，随后进行去烷基化以生成二吲哚苯并双苯并硫醚（DIBBBT）衍生物。重要的是，这一过程在氯取代基存在的条件下进行得非常高效，这为DIBBBT核心的进一步π-扩展提供了反应位点。氯衍生物经过两次钯催化的铃木-宫浦反应，与苯硼酸或4-n-辛基苯硼酸反应。通过1H NMR光谱、质谱、元素分析、光谱学和溶液电化学研究等手段对化合物进行了表征。基于滴铸薄膜构建了有机场效应晶体管（OFET），并展示了其作为p型半导体的性能。氯衍生物还与9,9-二辛基-2,7-荧烯二硼酸-1,3-丙二醇酯共聚合，形成交替共聚物，该共聚物在溶液中表现出蓝色光致发光，而在溶液处理的有机发光二极管（OLED）中展现出蓝绿电致发光。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110255