1-{2-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]ethyl}-4-phenyl-1H-imidazole | 869967-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-{2-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]ethyl}-4-phenyl-1H-imidazole
• CAS: 869967-15-7
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂OSi
• 分子量: 302.492
• InChiKey: KWSWOWYRVRENOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]ethyl}-4-phenyl-1H-imidazole 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-{2-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]ethyl}-4-phenyl-1H-imidazole-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  单环取代的咪唑类作为糖苷酶抑制剂

  摘要：

  一系列4-单取代和2,4-二取代的1 H-咪唑和1 H-咪唑-1-乙醇（RC（4）：CH 2 CH 2 Ph，CHOHCH 2 Ph，Ph或Me; RC（2）制备CH 2 OH，CHOHCH 2 OH，CN或CH 2 NHAc，并作为α-和β-葡萄糖苷酶和β-半乳糖苷酶的抑制剂进行测试。阐述了一种从4-苯基丁-1-醇开始的4-（2-苯基乙基）-1 H-咪唑的新途径。最强的抑制剂是2-取代的4-（2-苯乙基）-1 H-咪唑24a和26a（RC（2）：CH 2 OH和CHOHCH 2 OH）和2-苯基乙醇34。它们以微摩尔范围的抑制常数抑制牛肝中的β-半乳糖苷酶和解糖卡尔多氏菌中的β-葡萄糖苷酶，但不抑制啤酒酵母中的α-葡萄糖苷酶。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590182
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基咪唑 、 （2-溴乙氧基）-特丁基二甲基硅烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 以49%的产率得到1-{2-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]ethyl}-4-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  单环取代的咪唑类作为糖苷酶抑制剂

  摘要：

  一系列4-单取代和2,4-二取代的1 H-咪唑和1 H-咪唑-1-乙醇（RC（4）：CH 2 CH 2 Ph，CHOHCH 2 Ph，Ph或Me; RC（2）制备CH 2 OH，CHOHCH 2 OH，CN或CH 2 NHAc，并作为α-和β-葡萄糖苷酶和β-半乳糖苷酶的抑制剂进行测试。阐述了一种从4-苯基丁-1-醇开始的4-（2-苯基乙基）-1 H-咪唑的新途径。最强的抑制剂是2-取代的4-（2-苯乙基）-1 H-咪唑24a和26a（RC（2）：CH 2 OH和CHOHCH 2 OH）和2-苯基乙醇34。它们以微摩尔范围的抑制常数抑制牛肝中的β-半乳糖苷酶和解糖卡尔多氏菌中的β-葡萄糖苷酶，但不抑制啤酒酵母中的α-葡萄糖苷酶。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590182