ethyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-2-methyloctanoate | 1331843-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-2-methyloctanoate
• CAS: 1331843-31-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄
• 分子量: 218.293
• InChiKey: GVZLTEYTBCNDBJ-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-2-methyloctanoate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 52.75h， 生成 methyl (4R,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methoxycarbamoyl-5-methoxymethoxy-5-methyl-6-pentyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the proposed structure of phaeosphaeride A

  摘要：

  通过分子内乙烯阴离子缩醛反应作为关键步骤，实现了拟议的类球藻素A结构首次全合成。该合成表明类球藻素A的构型分配有所改变。

  DOI：

  10.1039/c1ob05612c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyloct-2-enoate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到ethyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-2-methyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the proposed structure of phaeosphaeride A

  摘要：

  通过分子内乙烯阴离子缩醛反应作为关键步骤，实现了拟议的类球藻素A结构首次全合成。该合成表明类球藻素A的构型分配有所改变。

  DOI：

  10.1039/c1ob05612c

文献信息

• An Efficient and Practical Method for Olefin Dihydroxylation
  作者：Zhi-bin Luo、Jimin Xie、Hong-fei Lu、Chen Zhao

  DOI：10.1055/s-0035-1562783

  日期：——

  the dihydroxylation of various olefin derivatives with commercial KMnO4 as the oxidant in the presence of a quaternary ammonium salt. This practical procedure is suitable for large-scale production of cis-dihydroxy compounds, even those bearing primary and secondary alcohol groups, without overoxidation. An efficient and economic procedure was developed for the dihydroxylation of various olefin derivatives

  摘要 在季铵盐的存在下，开发了一种有效且经济的程序，用于使用工业KMnO 4作为氧化剂对各种烯烃衍生物进行二羟基化。该实用方法适用于大规模生产顺式-二羟基化合物，即使是那些带有伯醇和仲醇基团的化合物，也不会过度氧化。 在季铵盐的存在下，开发了一种有效且经济的程序，用于使用工业KMnO 4作为氧化剂对各种烯烃衍生物进行二羟基化。该实用方法适用于大规模生产顺式-二羟基化合物，即使是那些带有伯醇和仲醇基团的化合物，也不会过度氧化。