(9S,10R)-9,10-methyleneicosanoic acid | 459431-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9S,10R)-9,10-methyleneicosanoic acid
• 英文别名: 8-[(1S,2R)-2-decylcyclopropyl]octanoic acid
• CAS: 459431-37-9
• 化学式: C₂₁H₄₀O₂
• 分子量: 324.547
• InChiKey: OZWGXBMWRWQWLO-UXHICEINSA-N

物化性质

• 熔点：
  33.0-34.0 °C
• 沸点：
  436.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'S)-trans-2'-(2,3-anthracenedicarboximido)cyclohexanol 、 (9S,10R)-9,10-methyleneicosanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [(1S,2S)-2-(1,3-dioxonaphtho[2,3-f]isoindol-2-yl)cyclohexyl] 8-[(1S,2R)-2-decylcyclopropyl]octanoate
  参考文献：
  名称：

  确定Plakoside A（一种免疫抑制性海洋半乳糖鞘脂）的两个环丙烷部分的绝对构型

  摘要：

  白果糖苷A {（2 S，3 R，11 R *，12 S *）-2-[（2''' R，5''' Z，11''' R *，12''' S *）-2'''-羟基-11'',, 12'''-亚甲基-5''-二十二碳三烯基] -1- O- [2'- O-（3''-甲基-2' ′-丁烯基）-β-d-吡喃半乳糖基] -11,12-亚甲基-1,3-二十二烷二醇}通过降解为两个环丙烷而确定为11 S，12 R，11''' S，12''' R含脂肪酸，然后用手性试剂将其衍生化，然后对所得衍生物进行HPLC分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00606-8
• 作为产物：
  描述：

  (9S,10R)-9,10-methylene-1-tetrahydropyranyloxyicos-2-yne 在 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 水 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 122.67h， 生成 (9S,10R)-9,10-methyleneicosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制性海洋半乳糖鞘脂Plakoside A的两个环丙烷部分的绝对构型的确定

  摘要：

  Plakoside A（1）{（2 S，3 R，11 R *，12 S *）-2-[（2''' R，5''' Z，11''' R *，12''' S *）-2'''-羟基-11'',, 12'''-亚甲基-5''-二十二碳三烯基] -1- O- [2'- O-（3''-甲基-2'' -丁烯基）-β-D-吡喃半乳糖基] -11,12-亚甲基-1,3-二十二烷二醇}是从海洋海绵Plakortis单纯体中分离的作为免疫抑制剂的烯丙基半乳糖鞘脂。白果糖苷A的绝对构型确定为11 S，12 R，11''' S，12''' R通过将其降解为两个含环丙烷的脂肪酸2a和3a，然后用手性试剂4对其进行衍生化，然后对所得衍生物2b和3b进行HPLC分析。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3659::aid-ejoc3659>3.0.co;2-u