(1'S,2'S)-trans-2'-(2,3-anthracenedicarboximido)cyclohexanol | 340257-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1'S,2'S)-trans-2'-(2,3-anthracenedicarboximido)cyclohexanol
• 英文别名: trans-(1R,2R)-2-(2,3-anthracenedicarboximido)cyclohexanol；(1S,2S)-2-(2,3-anthracenedicarboximido)cyclohexanol；(S,S)-2-(2,3-anthracenedicarboximido)cyclohexanol；SS-trans-2-(2,3-anthracenedicarboximido)cyclohexanol；2-[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]naphtho[2,3-f]isoindole-1,3-dione
• CAS: 340257-42-3
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: MMZHLYDSOAHGMW-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乳杆酸 、 (1'S,2'S)-trans-2'-(2,3-anthracenedicarboximido)cyclohexanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以Ca. 0.4 mg的产率得到C₄₁H₅₃NO₄
  参考文献：
  名称：

  致癌性幽门螺杆菌中主要天然胆固醇磷脂酰-α-葡萄糖苷的代谢分离、立体化学测定和全合成

  摘要：

  我们报告了通过综合生物和化学策略从幽门螺杆菌中分离和立体化学测定主要的天然胆固醇 6 - O-磷脂酰 α-葡萄糖苷 (CPG) 。该策略采用 (i) CPG 类似物的代谢分离和 (ii) 类似物的酶促降解以获得用于立体化学测定的天然乳杆菌酸。发现酸的绝对立体化学为 11 R和 12 S。使用新的立体化学数据，我们完成了主要天然 CPG 和其他主要 αCG 衍生物的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01815
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'R)-trans-2'-(2,3-anthracenedicarboximido)cyclohexanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 170.5h， 生成 (1'S,2'S)-trans-2'-(2,3-anthracenedicarboximido)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Enatiomeric Separation of Branched Fatty Acids after Conversion withtrans-2-(2,3-Anthracenedicarboximido)cyclohexanol, a Highly Sensitive Chiral Fluorescent Conversion Reagent

  摘要：

  (1R,2R)-2-(2,3-蒽二羧酰胺)环己醇被合成为一种高度敏感的手性荧光转化试剂。具有从2到12位的甲基乙基手性的手性支链脂肪酸的非对映体衍生物通过反相高效液相色谱（HPLC）分离成两个峰，并通过荧光法在10-15摩尔级别检测到。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1209

文献信息

• Determination of the absolute configuration at the two cyclopropane moieties of plakoside A, an immunosuppressive marine galactosphingolipid
  作者：Kenji Mori、Takuya Tashiro、Kazuaki Akasaka、Hiroshi Ohrui、Ernesto Fattorusso

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00606-8

  日期：2002.5

  The absolute configuration of plakoside A (2S,3R,11R*,12S*)-2-[(2′′′R,5′′′Z,11′′′R*,12′′′S*)-2′′′-hydroxy-11′′′,12′′′-methylene-5′′′-docosenamido]-1-O-[2′-O-(3′′-methyl-2′′-butenyl)-β-d-galactopyranosyl]-11,12-methylene-1,3-docosanediol} was determined as 11S,12R,11′′′S,12′′′R by its degradation to two cyclopropane-containing fatty acids followed by their derivatization with a chiral reagent and subsequent

  白果糖苷A （2 S，3 R，11 R *，12 S *）-2-[（2''' R，5''' Z，11''' R *，12''' S *）-2'''-羟基-11'',, 12'''-亚甲基-5''-二十二碳三烯基] -1- O- [2'- O-（3''-甲基-2' ′-丁烯基）-β-d-吡喃半乳糖基] -11,12-亚甲基-1,3-二十二烷二醇}通过降解为两个环丙烷而确定为11 S，12 R，11''' S，12''' R含脂肪酸，然后用手性试剂将其衍生化，然后对所得衍生物进行HPLC分析。
• Enantioselective synthesis of phomallenic acid C by In- and Pd-mediated anti-SN2′ coupling
  作者：Tomoko Kato、Ken Ishigami、Kazuaki Akasaka、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.054

  日期：2009.8

  Enantioselective synthesis of phomallenic acid C, an inhibitor of bacterial FAS II pathway, was succeeded. Allenyldiyne structure was constructed by a direct anti-SN2′ coupling of propargyl mesylate with diynylindium in the presence of palladium catalyst. Enantiomeric purity was determined by Ohrui–Akasaka method to be 96% ee.

  细菌FAS II途径抑制剂磷丙二酸C的对映选择性合成成功。烯丙基二炔结构是通过在钯催化剂存在下，将炔丙基甲磺酸酯与二炔基吡啶直接抗-S N 2'偶联而构建的。通过Ohrui–Akasaka方法测定对映体纯度为96％ee。
• Structure of an Unsaturated Fatty Acid with Unique Vicinal Dimethyl Branches Isolated from the Okinawan Soft Coral of the Genus Sinularia
  作者：Kinzo Watanabe、Ryota Makino、Haruko Takahashi、Kazuo Iguchi、Hiroshi Ohrui、Kazuaki Akasaka

  DOI：10.1248/cpb.56.861

  日期：——

  A new unsaturated fatty acid with unique vicinal dimethyl branches was isolated from the Okinawan soft coral of the genus Sinularia. The structure of the compound was determined based on the results of spectroscopic analysis and chemical conversion. The absolute configuration was deduced by applying the Ohrui–Akasaka method.

  从冲绳软珊瑚属（Sinularia）中分离出了一种新的不饱和脂肪酸，其具有独特的沧海二甲基分支。根据光谱分析和化学转化的结果确定了该化合物的结构。应用 Ohrui-Akasaka 方法推断出了其绝对构型。
• Penasulfate A, a New α-Glucosidase Inhibitor from a Marine Sponge<i> Penares </i>sp.
  作者：Yoichi Nakao、Takashi Maki、Shigeki Matsunaga、Rob W. M. van Soest、Nobuhiro Fusetani*

  DOI：10.1021/np049939e

  日期：2004.8.1

  A new (alpha-glucosidase inhibitor, penasulfate A, has been isolated from a marine sponge Penares sp.(1) Its structure was elucidated by spectral and chemical methods to be a scalemic mixture of methyl pipecolates acylated with a novel sulfated fatty acid.