3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-methyl-4(1H)-pyridinone | 1219438-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-methyl-4(1H)-pyridinone
• CAS: 1219438-88-6
• 化学式: C₄₆H₄₅NO₈
• 分子量: 739.865
• InChiKey: JURKVDSINUQDNK-GKFACKMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  97.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-methyl-4(1H)-pyridinone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到3-(β-D-glucopyranosyloxy)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-methyl-4(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  In vitro studies of 3-hydroxy-4-pyridinones and their glycosylated derivatives as potential agents for Alzheimer's disease

  摘要：

  3-羟基-4-吡啶酮的糖苷被合成并通过质谱、元素分析、1H和13C核磁共振波谱进行表征，其中一例通过X射线晶体学进行表征。合成并表征了一种新型3-羟基-4-吡啶酮的Cu2+配合物，通过IR和X射线晶体学表明这些化合物具有潜在的螯合有毒金属离子的能力。对选定的糖基化化合物进行的MTT细胞毒性测定显示，在人乳腺癌细胞系中具有相对较低的毒性，IC50 = 570 ± 90 μM。吡啶酮糖苷可以通过广特异性β-糖苷酶，即根癌农杆菌β-葡糖苷酶分解，对于一种化合物，kcat和Km分别为19.8 s−1和1.52 mM。测定了自由吡啶酮的Trolox等效抗氧化能力（TEAC）值，表明这些化合物具有良好的抗氧化性能。非糖基化的吡啶酮配体可以解溶锌和铜的金属-Aβ1-40聚集体。

  DOI：

  10.1039/b918439b
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-acetoxyphenyl)-3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2-methyl-4(1H)-pyridinone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以82%的产率得到3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-methyl-4(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  In vitro studies of 3-hydroxy-4-pyridinones and their glycosylated derivatives as potential agents for Alzheimer's disease

  摘要：

  3-羟基-4-吡啶酮的糖苷被合成并通过质谱、元素分析、1H和13C核磁共振波谱进行表征，其中一例通过X射线晶体学进行表征。合成并表征了一种新型3-羟基-4-吡啶酮的Cu2+配合物，通过IR和X射线晶体学表明这些化合物具有潜在的螯合有毒金属离子的能力。对选定的糖基化化合物进行的MTT细胞毒性测定显示，在人乳腺癌细胞系中具有相对较低的毒性，IC50 = 570 ± 90 μM。吡啶酮糖苷可以通过广特异性β-糖苷酶，即根癌农杆菌β-葡糖苷酶分解，对于一种化合物，kcat和Km分别为19.8 s−1和1.52 mM。测定了自由吡啶酮的Trolox等效抗氧化能力（TEAC）值，表明这些化合物具有良好的抗氧化性能。非糖基化的吡啶酮配体可以解溶锌和铜的金属-Aβ1-40聚集体。

  DOI：

  10.1039/b918439b