3',4'-diacetoxy-2-(isopropylamino)acetophenone hydrochloride | 98634-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',4'-diacetoxy-2-(isopropylamino)acetophenone hydrochloride
• 英文别名: 1-(3,4-diacetoxy-phenyl)-2-isopropylamino-ethanone; hydrochloride；1-(3,4-Diacetoxy-phenyl)-2-isopropylamino-aethanon; Hydrochlorid；[2-acetyloxy-4-[2-(propan-2-ylamino)acetyl]phenyl] acetate;hydrochloride
• CAS: 98634-90-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅*ClH
• 分子量: 329.781
• InChiKey: KGWKMEQTVIKLNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-diacetoxy-2-(isopropylamino)acetophenone hydrochloride 在 钯 氢气 作用下， 50.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以55%的产率得到3,4-O-diacetylisoproterenol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3，4-O-二乙酰基异丙基肾上腺素。制备，结构证明和β受体作用。

  摘要：

  通过使用CH3COCl / CF3COOH进行选择性O-乙酰化，对异丙肾上腺素进行直接乙酰化显示会导致形成2-（3,4-二乙酰氧基苯基）-2-氯-N-异丙基-1-乙胺，而不是3,4-O -二乙酰基异丙基肾上腺素。后者是通过还原3,4-二乙酰氧基（2-异丙基氨基）苯乙酮制备的，其结构经IR，1H，13C NMR，质谱和元素分析证实。测试了这两种化合物对β受体的活性。发现对β1受体的功效和亲和力与异丙肾上腺素的作用相同。对β2-受体的功效也是如此，而氯化合物的亲和力比对异丙肾上腺素和二乙酰基异丙肾上腺素表现出相同的亲和力要低。

  DOI：

  10.1021/jm00150a036
• 作为产物：
  描述：

  异丙基肾上腺酮盐酸盐; 3',4'-二羟基-alpha-(异丙基氨基)苯乙酮盐酸盐 、 乙酰氯 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到3',4'-diacetoxy-2-(isopropylamino)acetophenone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3，4-O-二乙酰基异丙基肾上腺素。制备，结构证明和β受体作用。

  摘要：

  通过使用CH3COCl / CF3COOH进行选择性O-乙酰化，对异丙肾上腺素进行直接乙酰化显示会导致形成2-（3,4-二乙酰氧基苯基）-2-氯-N-异丙基-1-乙胺，而不是3,4-O -二乙酰基异丙基肾上腺素。后者是通过还原3,4-二乙酰氧基（2-异丙基氨基）苯乙酮制备的，其结构经IR，1H，13C NMR，质谱和元素分析证实。测试了这两种化合物对β受体的活性。发现对β1受体的功效和亲和力与异丙肾上腺素的作用相同。对β2-受体的功效也是如此，而氯化合物的亲和力比对异丙肾上腺素和二乙酰基异丙肾上腺素表现出相同的亲和力要低。

  DOI：

  10.1021/jm00150a036

文献信息

• JAKOBSEN, P.;TREPPENDAHL, S.;ANDERSEN, P. H.;KLYSNER, R.;GEISLER, A.;TEUB+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 12, 1962-1964
  作者：JAKOBSEN, P.、TREPPENDAHL, S.、ANDERSEN, P. H.、KLYSNER, R.、GEISLER, A.、TEUB+

  DOI：——

  日期：——