(1S) dimethyl 1-<(2'R)-2'-methoxy-2'-phenylacetoxy>-3-phenyl-2E-propenyl phosphonate | 154384-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1S) dimethyl 1-<(2'R)-2'-methoxy-2'-phenylacetoxy>-3-phenyl-2E-propenyl phosphonate
• 英文别名: [(E,1S)-1-dimethoxyphosphoryl-3-phenylprop-2-enyl] (2R)-2-methoxy-2-phenylacetate
• CAS: 154384-68-6
• 化学式: C₂₀H₂₃O₆P
• 分子量: 390.373
• InChiKey: XXXPVJOCTOBVRP-CXISOLTFSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S) dimethyl 1-<(2'R)-2'-methoxy-2'-phenylacetoxy>-3-phenyl-2E-propenyl phosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S)-dimethyl 1-<(2'R)-2'-methoxy-2'-phenylacetoxy>-3-phenylpropanyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-羟基膦酸酯的对映体纯度和绝对构型的测定

  摘要：

  α-羟基膦酸酯的绝对构型通过O-甲基扁桃酸酯衍生物的NMR光谱法确定。O-扁桃酸酯非对映异构体的1 H和31 P NMR光谱区分开，观察到的化学位移可确定膦酸酯C-1的绝对构型。（1R）二甲基1的晶体结构- [（2'R）-2'-甲氧基-2'-苯基乙酰氧基] -3-苯基-2- ë丙烯基膦酸酯是通过X射线衍射来确定。该对映体可通过HPLC在手性文具相上分离，因此可以准确地确定羟基膦酸酯的对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00308-u
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl [(E)-1-hydroxy-3-phenyl-2-propenyl]phosphonate 、 (R)-(-)-α-甲氧基苯乙酸 生成 (1S) dimethyl 1-<(2'R)-2'-methoxy-2'-phenylacetoxy>-3-phenyl-2E-propenyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Rath Nigam P., Spilling Christopher D., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 2, S 227- 230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The enantioselective addition of dialkylphosphites to aldehydes: Catalysis by a lanthanum binaphthoxide complex
  作者：Nigam P. Rath、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76517-8

  日期：1994.1

  The enantioselective addition of dialkylphosphites to aldehydes was catalyzed by a lanthanum (R)-binaphthoxide complex to give (S)-hydroxy phosphonates in good yield and modest enantioselectivity.

  用镧（R）-联萘氧化物络合物催化亚磷酸二烷基酯对醛的对映选择性加成，以高收率和适度的对映选择性得到（S）-羟基膦酸酯。